شيبيرد

ذيل حصان يتصدر وجه شيبيرد ذو اللون الرمادي، ويجمع مظهره المعتاد بين معطف البحرية الرسمي وملابس أرجوانية وزوج من النظارات الأرجوانية. جردته روبن من كل من الملابس والنظارات عندما سرقت هويته. بعد إطلاق سراحه من السجن استعاد الملابس، على الرغم من أن النظارات يبدو أنها بقيت مفقودة.

معتقدًا أن رتبته النبيلة تضعه فوق المتوسط في البحرية، يلقي شيبيرد تهديدات بالمحاكمة العسكرية والتسريح على أي شخص يفشل في اتباع أوامره بدقة أو كلما توقفت الأمور عن السير في طريقه. إنه يحمل ازدراءً علنيًا لقاعدة جي-8 إلى جانب قائدها، جوناثان، محكمًا على المكان بأنه عديم الفائدة، وسيكون سعيدًا بتقديم تقرير دامغ أو التباهي أمام القوات فقط لإغلاق المكان. ولأنه رفض بعناد عرض مساعدة جوناثان، فإن تدخله يعمل ضد بقية القاعدة ويميل إلى أن يأتي بنتائج عكسية لمساعدة قراصنة قبعة القش. على الرغم من كل تفاخره، في اللحظة التي ينقلب فيها الموقف ضده حقًا، فإنه يكشف عن نزعة جبانة، وهو مزاج يقارن بسباندام.

لا يمتلك شيبيرد قوى خاصة به، ومع ذلك فهو يجر معه قطعة ضخمة من المعدات: إيجل لانشر، والتي يتفاخر بأنها أحدث وأرقى قطعة مدفعية محمولة تم إنتاجها على الإطلاق من قبل مقر البحرية. سُميت على اسم مخالب الطيور الجارحة، ويقال إن إنتاجها التدميري يتطابق مع سفينة حربية صغيرة، وهو قوي بما يكفي لرفع السلاح الضخم بسهولة. لكن مهارته به ضعيفة، وتقوم القاذفة مرارًا وتكرارًا بإطلاق النار بشكل خاطئ بطرق تنقذ قراصنة قبعة القش بدلاً من تدميرهم.

عند وصوله إلى جي-8 رفض الكشف عن رتبته لضابط ذي رتبة أدنى، زاعمًا أن مكانته المهمة جدًا كانت عذرًا له. سرعان ما كمنت له روبن وأخفته، وأخذت دوره، وبمجرد ظهوره مرة أخرى ألصق به يوسوب اسم كوندوريانو، ووصفه بأنه قرصان قبعة قش فاقد للذاكرة تم إلقاؤه في السجن. بعد إطلاق سراحه، انطلق لإحراج جوناثان بنفسه، ومواجهة قراصنة قبعة القش المحاصرين داخل القبو فقط لإطلاق النار من قاذفة إيجل في الاتجاه المعاكس وإسقاط رجاله بتدخل من روبن. مؤامراته اللاحقة، وهي محاولة لإغراق غوينغ ميري وطلقة نهائية استهدفت لوفي، تحللت كل منها إلى مساعدة عرضية للقراصنة، واختتمت القصة بضرب زوجة جوناثان، جيسيكا، له.