Shepherd

Una cola de caballo corona el rostro de tono grisáceo de Shepherd, y su apariencia habitual combina el abrigo oficial de la Marina con ropa morada y un par de anteojos morados. Robin le quitó tanto las prendas como las gafas cuando robó su identidad. Tras su liberación del calabozo, recuperó la ropa, aunque las gafas parecen haber desaparecido.

Creyendo que su elevado rango lo sitúa por encima del marine promedio, Shepherd lanza amenazas de consejo de guerra y destitución a cualquiera que no siga sus órdenes con precisión o cuando las cosas dejan de salir como él quiere. Siente un abierto desprecio por la base G-8 junto con su comandante, Jonathan, juzgando el lugar como inútil, y felizmente presentaría un informe condenatorio o se luciría frente a las tropas solo para lograr que lo cierren. Debido a que rechazó obstinadamente la oferta de ayuda de Jonathan, su interferencia actúa en contra del resto de la base y tiende a ser contraproducente ayudando a los Sombrero de Paja. A pesar de todas sus fanfarronadas, en el instante en que una situación realmente se vuelve en su contra revela un lado cobarde, un temperamento que la wiki compara con el de Spandam.

Shepherd no posee poderes propios, sin embargo, acarrea un equipo formidable: el Eagle Launcher, del cual se jacta de ser la pieza de artillería portátil más nueva y fina jamás producida por el Cuartel General de la Marina. Llamado así por las garras de un ave rapaz, se dice que su capacidad destructiva iguala a la de un pequeño acorazado, y él es lo suficientemente fuerte como para levantar la enorme arma con facilidad. Su habilidad con ella, sin embargo, es pobre, y el lanzador falla repetidamente de maneras que salvan a los Sombrero de Paja en lugar de destruirlos.

Al llegar al G-8 se negó a revelar su rango a un oficial de menor rango, alegando que su posición VIP lo excusaba. Robin pronto lo emboscó y lo escondió, asumiendo su papel, y una vez que reapareció, Usopp lo etiquetó con el nombre de Condoriano, tildándolo de un Sombrero de Paja amnésico que fue arrojado al calabozo. Después de ser liberado, se propuso avergonzar al propio Jonathan, confrontando a los Sombrero de Paja acorralados dentro de la bóveda solo para disparar el Eagle Launcher en reversa y derribar a sus propios hombres con la interferencia de Robin. Sus complots posteriores, un intento de hundir el Going Merry y un último disparo dirigido a Luffy, se disolvieron cada uno en ayuda accidental para los piratas, y el arco se cerró con la esposa de Jonathan, Jessica, golpeándolo.