Chess occupait autrefois le poste de chef d'état-major maléfique sous les ordres du roi Wapol de l'Île de Drum. Après que l'assaut de Barbe Noire ait poussé Wapol à l'exil, Chess s'est tourné vers la piraterie aux côtés de son souverain, s'imposant comme un antagoniste majeur de l'Arc de l'Île de Drum.
D'une taille légèrement supérieure à la moyenne, Chess a des lèvres ondulées et un regard perpétuellement lugubre. Son costume est une tenue à carreaux de style bouffon bleu-vert avec des bordures de poignets violettes, portée sous une cape d'hiver blanche qu'il noue à la poitrine, munie de boutons gris et d'un nœud marron clair.
Un carquois de flèches repose sur son dos, et il complète son look avec un pantalon vert foncé et des chaussures bleues attachées par des boucles blanches. Six ans plus tôt, il surmontait la tenue d'une capuche pointue bleu-vert.
Dans son rôle de chef d'état-major, Chess enregistrait consciencieusement chaque nouvelle loi décrétée par Wapol ainsi que tout ce que le roi dévorait. Il a un côté arrogant, se vantant à plusieurs reprises d'avoir repéré le point faible d'un adversaire, et il ne montre aucune réticence à blesser des passants non impliqués.
Tout comme son homologue Kuromarimo, il traite Wapol avec une loyauté et une déférence constantes, se battant au nom de son roi sans hésitation.
En tant que chef d'état-major du Royaume de Drum, Chess exerçait une réelle influence sur le roi et une large autorité sur la population. Il a approuvé la purge des médecins de l'île par Wapol, n'épargnant que les Isshi-20. Il est physiquement redoutable, un archer qui tire plusieurs flèches à la fois avec un grand arc, et il a mis en déroute à la fois une force de gardes du château et une meute de lapahns ; son attaque signature Checkmate envoie une flèche enflammée sur sa cible. Dans la série en prise de vues réelles, il manie à la place une hache appelée Snowbreaker, assez habile pour blesser Chopper.
Lorsque Barbe Noire a rasé l'Île de Drum, Chess et Kuromarimo ont suivi Wapol en fuite dans environ un an d'exil en tant que pirates. Après avoir croisé la route des Chapeaux de Paille à bord du sous-marin de Wapol, l'Équipage du Bliking est rentré chez lui pour terroriser l'île, battant Dalton avant qu'une avalanche des lapahns ne les ensevelisse. Poursuivant Luffy à travers la neige, Chess et ses alliés ont continué à attaquer jusqu'à ce que les lapahns interviennent, et le trio a plus tard coincé Kureha et Chopper au Château de Drum aux côtés de Luffy et Sanji. Humilié une fois de plus, Wapol a utilisé son Baku Baku no Mi pour fusionner Chess et Kuromarimo en Chessmarimo, qui a juré de garder le roi et a combattu Chopper ; le renne a localisé le point faible de la fusion au niveau du menton et l'a achevée avec Kokutei Roseo. Dans le film non canon Stampede, un Chess défusionné réapparaît servant Wapol dans le Royaume Maléfique de Black Drum au Festival des Pirates.

La transformation que tout le monde connaît, la question de suivi que personne n'osait poser. Pourquoi nous avons fait un morceau de R&B tout en douceur sur cette lueur dorée dont Dragon Ball ne parle jamais....

Cinq personnages féminins de Bleach, classés une bonne fois pour toutes. Yoruichi se retrouve à la cinquième place, celle que personne n'attend, et notre numéro un est une Arrancar au cœur tendre....
Wapol a utilisé son pouvoir du Baku Baku no Mi pour fusionner Chess avec Kuromarimo, donnant naissance à Chessmarimo, qui affronta Chopper ; le renne découvrit le point faible de la fusion, situé au menton, et l’acheva grâce à Kokutei Roseo.
Chess est au service du roi Wapol de l’île Drum en tant que sinistre chef d’état-major, puis il suit Wapol dans la piraterie après que l’attaque de Barbe Noire eut contraint le roi à l’exil.
Chess combat à l’aide d’un grand arc capable de tirer plusieurs flèches simultanément, dont sa technique signature, le Checkmate enflammé ; dans la série live‑action, il manie plutôt une hache appelée Snowbreaker.
En tant que chef d’état-major du royaume de Drum, Chess consignait religieusement chaque nouvelle loi décrétée par Wapol ainsi que tout ce que le roi mangeait, et il approuvait la purge des médecins de l’île menée par Wapol, ne faisant exception que pour les Isshi‑20.
Le partenaire de Chess est Kuromarimo, un autre subordonné de Wapol, à qui il demeure fidèle et avec lequel il fusionne plus tard pour former Chessmarimo.
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