Misi Penangkapan Kaima

Mencakup episode 169 hingga 173 dari seri Naruto orisinal, misi ini menempatkan Anko Mitarashi sebagai penanggung jawab pengawalan kapal pengiriman dan pengungkapan laporan tentang makhluk laut yang meneror Land of the Sea. Karena tidak ada ninja berpengalaman yang tersedia, ia dipasangkan dengan Naruto, Shino, dan Ino yang masih muda. Arc ini berada di antara Cursed Warrior Extermination Mission dan dua penugasan yang mengikutinya, yaitu Daimyō Heir Escort Mission dan Buried Gold Excavation Mission.

Di kepulauan tersebut, Naruto berteman dengan Isaribi, seorang gadis yang diperban dan dijauhi sebagai monster seperti dirinya dahulu, meskipun traumanya membuatnya sulit mempercayai kebaikan Naruto. Regu segera mengetahui bahwa dialah makhluk di balik legenda laut itu, yang diubah melawan kehendaknya. Anko mengungkap kebenaran yang suram: bertahun-tahun sebelumnya Orochimaru menggunakan tempat ini untuk melakukan eksperimen kejam, menculik penduduk setempat dan mengubah tubuh mereka, termasuk Isaribi. Bertekad menghukum mantan gurunya, Anko memandu tim menuju laboratoriumnya yang terbengkalai, tempat mereka disergap oleh ilmuwan utama Amachi dan pasukannya, sementara Isaribi bertarung di pihak mereka dengan harapan dapat menjadi manusia kembali.

Naruto perlahan meyakinkan Isaribi bahwa berpegang pada janji palsu Amachi adalah keliru, dan setelah memanfaatkan chakra rubah ia mengalahkan Amachi, yang telah menjalani operasi yang sama dalam bentuk yang lebih sempurna. Isaribi, yang akhirnya percaya bahwa Naruto benar-benar memahami penderitaannya, menyelamatkannya dari kejatuhan. Ketika Amachi memanggil monster laut spektral, Naruto membalas dengan memanggil Gamabunta dan menghancurkannya dengan teknik minyak dan api yang diimprovisasi.

Ilmuwan yang ditangkap ternyata tidak tahu cara membalikkan transformasi Isaribi, sehingga kondisinya tetap tidak terselesaikan. Alih-alih meninggalkannya, Naruto mengajak Isaribi untuk kembali bersamanya ke Konoha, dengan harapan keterampilan medis Tsunade yang unggul dapat berhasil di mana Amachi gagal. Arc ini berakhir dengan tawaran harapan tersebut dan ikatan yang terbentuk antara dua orang yang terbuang.