Daddy Masterson

Masterson adalah pria dengan tinggi kira-kira rata-rata dengan tubuh ramping, cambang lebar, kumis, dan jenggot dagu. Penampilannya ditata seperti koboi dan pemburu bayaran akhir abad kesembilan belas: ia mengenakan topi bucket koboi klasik, sarung tangan tanpa jari, dan jubah yang digantungi banyak senjata api, menandainya dengan jelas sebagai penembak jitu. Sedikit yang berubah darinya setelah masa Marinirnya selain topi dan hilangnya seragamnya. Novel Loguetown memberinya hanya tunggul jenggot sebagai pengganti jenggot penuh.

Sekilas ia tampak tegas, serius, dan sedikit misterius, kesan yang sebagian besar tercipta oleh pakaiannya dan suaranya yang dalam. Ketegasan itu melunak ketika putrinya Carol berada di dekatnya, meskipun nadanya sebenarnya tidak pernah berubah; ia hanya berbicara kepadanya dengan lebih lembut. Masterson juga berpegang pada kode kehormatan pribadi. Setelah kalah duel melawan Yasopp ia bersikeras bahwa, karena telah dikalahkan, Yasopp wajib mengakhiri hidupnya, dan ketika bajak laut itu menolak ia menjadi sangat menghormati pria tersebut, kemudian mewariskan rasa hormat itu kepada Usopp.

Masterson memulai sebagai ensign Marinir yang mendaftar bersama Smoker, termasuk di antara para elit dan mendapatkan reputasi sebagai bintang yang sedang naik daun di markas besar. Bertahun-tahun kemudian ia berduel melawan Yasopp, kalah, dan dibiarkan hidup bukannya dibunuh, setelah itu ia meninggalkan Marinir agar dapat tetap aman dan membesarkan putrinya, beralih menjadi pemburu bayaran melawan penjahat kecil. Dalam Arc Loguetown ia menyerahkan tiga penjahat yang ditangkap kepada Smoker untuk pembebasan yang ditandatangani, lalu menghancurkan sekelompok preman yang mencari balas dendam. Ia segera bertemu Carol, yang memberinya goggle sebagai hadiah ulang tahun, dan bertemu Usopp, yang bertengkar dengannya soal goggle tersebut. Masterson menantang bocah itu berduel, lalu menetapkan ujian yang mengharuskan Usopp mengenai penunjuk angin yang jauh dengan satu tembakan ketapelnya. Usopp bahkan mengenai permata pada penunjuk angin itu, mendapatkan ucapan selamat dari pemburu tersebut dan dorongan untuk mencari ayahnya, Yasopp, di Grand Line. Sebagai mantan penembak jitu Marinir, Masterson membanggakan bidikan luar biasa dan menembak dengan kecepatan tinggi, dilaporkan membawa tiga puluh flintlock tersembunyi di balik pakaiannya.