Simon

Simon mengenakan setelan serba putih yang mewah bertepi emas dan berbentuk agak seperti jubah, dengan kemeja ungu di dalamnya. Monokel menutupi mata kanannya, gelang emas tebal melingkari lehernya, dan cakram emas berada di belakang kepalanya, sementara sepatunya hitam mengkilap. Ia membawa buku berjilid emas di tangannya. Di bawah helm emas kecil rambutnya hitam, dengan satu antena hitam mencuat di bagian depan, dan ia memiliki jenggot lancip hitam serta jambang, memancarkan kesan seorang pria terhormat.

Simon adalah seorang megalomania yang sangat mementingkan diri sendiri dan menempatkan dirinya jauh di atas manusia biasa, sebuah keyakinan yang berakar pada anggapan keliru bahwa kekuatannya adalah sesuatu yang ia miliki sejak lahir bukan dari Buah Iblis. Ia bahkan meremehkan pengguna Buah Iblis sebagai tidak sempurna. Impiannya adalah berkuasa sebagai raja dunia, yang ia bayangkan sebagai alam di mana yang kuat memangsa yang lemah; ia bersikeras bahwa hanya di bawah pemerintahannya, dengan setiap ras diperlakukan setara, kedamaian dapat terwujud, meskipun kesetaraan itu bergantung pada semua orang yang memuji dan mematuhinya. Pada kenyataannya ia menganggap manusia maupun manusia ikan sebagai makhluk yang lebih rendah. Ia tidak ragu menyandera Nefertari Vivi untuk memeras Topi Jerami, mengingkari janjinya untuk membebaskannya tanpa ragu, dan bahkan membunuh rekan krunya sendiri Niphtal. Mengetahui akhirnya bahwa ia sendiri telah memakan Buah Iblis menghancurkan rasa keunikannya. Seperti banyak tokoh dalam seri ini, ia memiliki tawa khas Fuhahaha.

Saat masih anak-anak, Simon terluka parah dalam kecelakaan yang disebabkan oleh bandit bernama Ko, dan Ko dengan tergesa membuatnya memakan Pasa Pasa no Mi untuk menyelamatkan nyawanya. Buah itu melarutkannya menjadi lembaran-lembaran kertas yang memperbaiki lukanya saat menyatu kembali, tetapi ia tidak sadarkan diri sepanjang waktu dan tidak pernah menyadari bahwa Buah Iblis terlibat; ia justru percaya bahwa dirinya istimewa sejak lahir. Buah tersebut, Logia berbasis kertas, memungkinkannya menciptakan, memanipulasi, dan berubah menjadi kertas, menembakkan proyektil tebasan dan bahkan memberinya ledakan, listrik, atau racun. Ia kemudian mendirikan Bajak Laut Simon dan memancing bajak laut ke Kepulauan Nanatsu, membutuhkan pengguna Buah Iblis untuk mengumpulkan enam mata harta karun dan membangkitkan makhluk Shushibaruba.

Ketika Topi Jerami tiba, Simon menghadapi mereka di Benteng Zilpah dan menyandera Nefertari Vivi sebagai alat tawar. Setelah mereka mengumpulkan enam harta karun, ia mengingkari pertukaran, hanya untuk sebuah peti yang dijebak oleh Usopp meledak sementara Usopp menyegel kekuatan kertasnya dengan cat. Simon melarikan diri dengan harta karun tersebut, menggunakannya untuk menurunkan Pulau Na yang tersembunyi dari langit, dan membunuh Niphtal ketika yang terakhir memohon perlindungan. Ia akhirnya memancing kru ke ruang yang menahan Shushibaruba, berniat memberi mereka makan kepada makhluk itu, tetapi Ko mengungkapkan bahwa Simon sendiri adalah pengguna Buah Iblis. Menolak kebenaran itu, Simon melawan Topi Jerami, kalah, dan dalam keadaan tidak waras menempelkan dirinya pada telur Shushibaruba, hanya untuk ditelan oleh monster yang justru ingin ia perintahkan.