O episódio 490 de Naruto: Shippuden lança Shikamaru em um jogo de espionagem, onde uma infiltração disfarçada na cidade de Tobari o força a apostar se a imprudente Hinoko está realmente desertando ou apenas atuando.
Uma figura oculta trabalha para indispor Sai contra a Folha, provocando-o sobre seu lugar no Time 7 e sobre o retorno de Sasuke. Seguindo o rastro de Sai até uma hospedaria, Shikamaru disfarça a si mesmo, Hinoko e Rō como mercadores itinerantes para passar por um ponto de controle rumo a Tobari. Hinoko prefere matar os vigias imediatamente, mas Shikamaru avisa que deixar corpos exporia a presença da Folha, observando que a equipe original de Sai já havia sido exterminada. Ela o ignora e derruba dois shinobi espiões com suas agulhas de chakra, um dos quais cai sobre o veículo de disfarce deles. Dentro da hospedaria, Shikamaru obtém informações úteis durante uma partida de shōgi.
A descoberta da vítima incapacitada por Hinoko bloqueia a hospedaria, forçando uma verificação de identidade que um morador local chamado Komori, que não é amigo dos oficiais de Tobari, os ajuda a desviar. Hinoko continua se desentendendo com Shikamaru sobre sua liberdade de ação e reflete em voz alta sobre o País do Silêncio, enquanto Rō confidencia seu medo de que o período de paz torne os shinobi obsoletos. Após ouvir Rō e Shikamaru discutirem sobre silenciá-la caso ela realmente deserte, Hinoko se dirige ao ponto de controle e anuncia seu desejo de se juntar ao País do Silêncio, ferindo um guarda para provar seu valor. Os guardas reconhecem o ferimento como correspondente ao de seus companheiros mortos, e uma luta se inicia quando Shikamaru e Rō chegam.
A aparente traição é um disfarce. Hinoko derruba Rō e Shikamaru com suas agulhas para convencer de sua deserção, mas apenas os coloca em um estado temporário semelhante à morte, e mais tarde também sedas Komori. Rō e Shikamaru já haviam identificado Komori como um espião infiltrado, confirmando a suspeita quando ele reagiu a uma falsa presença de chakra, e o trio consegue se infiltrar com sucesso em Tobari. O episódio abre o arco Shikamaru Hiden, adaptando a light novel, e utiliza o tema Empty Heart com o encerramento Absolutely.
Em "Dark Clouds", episódio 490 de Naruto: Shippuden, Shikamaru disfarça a si mesmo, Hinoko e Ro como mercadores para se infiltrar na cidade de Tobari enquanto segue o rastro de Sai, e entra em conflito com Hinoko por causa de suas táticas implacáveis após ela matar dois batedores inimigos.
Shikamaru se infiltra na vila de Tobari, disfarçado de comerciante viajante ao lado de Hinoko e Ro, para seguir a pista de Sai depois que uma figura misteriosa age para virar Sai contra a Vila da Folha.
Shikamaru e Hinoko entram em conflito por causa da disposição dela em matar vigias inimigos sumariamente, já que ele alerta que deixar corpos exporia o envolvimento da Vila da Folha, mas Hinoko o ignora e derruba dois shinobi espiões com suas agulhas de chakra mesmo assim.
A aparente deserção de Hinoko no posto de controle de Tobari é uma farsa. Após ouvir Ro e Shikamaru discutindo sobre silenciá-la caso ela realmente desertasse, ela fere um guarda para fingir se juntar ao País do Silêncio, mas ela e seus aliados conseguem se infiltrar com sucesso em Tobari.
"Dark Clouds" abre o arco Shikamaru Hiden, uma adaptação da light novel, combinando o tema de abertura "Empty Heart" com a música de encerramento "Absolutely."
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