No mundo alternativo sonhado por Jiraiya, duas equipes deixam de lado o impasse para salvar crianças presas antes de seguirem caminhos diferentes. Enquanto isso, um estranho mascarado conduz Naruto e Neji pela dolorosa história dos Hyūga, buscando virar um deles contra Konoha.
O Time Asuma se junta ao Time Jiraiya para libertar crianças das criaturas subterrâneas que as ameaçam. Quando uma das bestas agarra Chōji, Nagato o salva, e juntas as equipes entregam as crianças de volta à sua mãe. Grato, o Time Jiraiya sente que o Time Asuma compartilha alguns dos ideais de Jiraiya e os convida a se juntar a eles, mas o Time Asuma recusa, determinado a encontrar Asuma.
Shikamaru deduz que o Time Jiraiya não tem más intenções e está agindo sob as ordens de outra pessoa. Os dois lados se preparam para outro confronto, mas o Time Jiraiya se retira pouco antes da chegada do Time Kurenai. Optando por manter silêncio sobre o encontro, Shikamaru decide que eles devem se reportar a Konohagakure e se reconectar com as equipes lideradas por Kakashi e Guy. Em outro lugar, Lee e Sasuke debatem se devem voltar para casa ou continuar procurando por seus companheiros de equipe e sensei desaparecidos.
O homem mascarado conduz Naruto e Neji através de um portão e lhes mostra cenas do Incidente Hyūga. Enquanto os três conversam sobre o que testemunharam, o estranho incita Neji a ficar ao seu lado e forçar mudanças em Konohagakure. Ao longe, Jiraiya se depara com um dos complexos escondidos de Orochimaru.
Os Times Asuma e Jiraiya cooperam para resgatar crianças em perigo, com Nagato salvando Chōji, antes que o convite do Time Jiraiya para se juntarem a eles seja recusado. Shikamaru deduz que a equipe rival segue ordens de uma parte oculta e opta por se reportar a Konoha em vez de expô-los. O homem mascarado, apresentado como Hizashi Hyūga, conduz Naruto e Neji pelo Incidente Hyūga e tenta recrutar Neji para sua causa de forçar mudanças na vila. Separadamente, Jiraiya descobre um dos complexos de Orochimaru.
O episódio 436 de Naruto: Shippuden dá continuidade ao arco exclusivo do anime Manual Shinobi de Jiraiya: A História de Naruto, o Herói, a realidade alternativa sonhada no Tsukuyomi Infinito. Foi exibido no Japão em 5 de novembro de 2015 e em inglês em 1 de maio de 2018. O tema de abertura é Line e o de encerramento é Troublemaker. O título não deve ser confundido com Obito Uchiha, que compartilha o epíteto em outros momentos da série.
Em "The Masked Man", o estranho misterioso é apresentado como Hizashi Hyuga, que lidera Naruto e Neji por visões do Incidente Hyuga. Ele usa esse percurso para incentivar Neji a se aliar a ele e forçar mudanças em Konohagakure. A história se passa dentro do mundo alternativo sonhado por Jiraiya no Tsukuyomi Infinito.
Não. Em "O Homem Mascarado", o estranho mascarado que guia Naruto e Neji é apresentado como Hizashi Hyuga, não Madara Uchiha. O episódio observa que seu título não deve ser confundido com Obito Uchiha, que é chamado da mesma forma em outra parte da série.
O Time Asuma e o Time Jiraiya unem forças para libertar crianças presas por criaturas subterrâneas, com Nagato salvando Choji quando uma das bestas o agarra. Assim que as crianças são devolvidas em segurança à mãe, o Time Jiraiya convida o Time Asuma a se juntar a eles.
O Time Asuma recusa porque está focado em encontrar Asuma em vez de se juntar a outro grupo. Mais tarde, Shikamaru deduz que o Time Jiraiya não guarda más intenções contra eles e está apenas seguindo ordens de outra pessoa.
Enquanto as duas equipes genin lidam com o seu impasse, Jiraiya se depara com um dos esconderijos secretos de Orochimaru. Essa descoberta acontece separadamente dos eventos principais envolvendo Naruto e Neji.
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