Um flashback tranquilo de Itachi Shinden acompanha um Itachi mais jovem através da política da vila, de uma missão com um gato de rua e dos amigos que ele não pôde salvar, encerrando-se no despertar de seu Sharingan enquanto o bebê Sasuke observa.
Aconchegando seu irmão bebê nos braços, Itachi mergulha em memórias. Após a Nove-Caudas ter devastado a vila, o Conselho de Konoha debate o reassentamento com os líderes dos clãs reunidos, e tanto os Aburame quanto os Uchiha são mudados para um novo bairro. Os moradores ainda cumprimentam Fugaku calorosamente pelas ruas, e Itachi diz ao pai que tem orgulho de caminhar ao seu lado. Os dois saem para comer dango, mas encontram a loja esgotada, e em seguida esbarram em Izumi, que se preocupa por ter deixado a promoção dele passar sem um presente. À beira de um lago, ela lhe oferece seus próprios dangos até que Tenma aparece com ordens.
O Time 2 se apresenta a Nekobaa, que os envia atrás de um gato ninja específico. Tenma se importa mais do que seus companheiros de equipe, já que os bigodes do animal são um ingrediente para o remédio que tratará seu pai doente. O gato arranha Yūki e derruba o restante do grupo, mas Itachi encurrala a criatura e puxa Tenma para longe quando ele se lança pelos bigodes. Voltando para casa, Shinko bronqueia Tenma por esquecer os agradecimentos e alfineta Itachi por se esconder atrás de conversas sobre a missão quando os quatro são verdadeiramente amigos.
A lembrança se torna sombria quando Itachi se recorda de um agressor mascarado, revelado mais tarde como Obito, eliminando Tenma em uma missão separada. Essa dor desperta seu Sharingan, e o bebê Sasuke percebe o brilho vermelho nos olhos de seu irmão. Itachi se pergunta silenciosamente se esse mesmo poder um dia surgirá em Sasuke.
"A Dor de Viver" é um episódio de flashback de Itachi Shinden que acompanha o jovem Itachi em meio à política da vila, uma missão para capturar um gato ninja e a morte de amigos, terminando com o despertar de seu Sharingan enquanto o bebê Sasuke observa.
Nekobaa envia o Time 2 de Itachi para capturar um gato ninja específico porque seus bigodes são necessários como ingrediente de um remédio para tratar o pai doente de Tenma.
O Sharingan de Itachi desperta após ele se lembrar de um agressor mascarado, mais tarde revelado como Obito, matando seu companheiro de equipe Tenma durante uma missão, e o luto provocado por essa memória desencadeia a transformação enquanto o bebê Sasuke observa.
Izumi é uma jovem Uchiha que se arrepende de ter perdido a promoção de Itachi, então ela compartilha seus próprios bolinhos com ele à beira de um lago antes que Tenma interrompa com novas ordens.
The Pain of Living é o episódio 453 de Naruto: Shippuden, parte do arco Itachi Shinden Book: Light and Darkness. Foi ao ar no Japão em 17 de março de 2016 e em inglês em 28 de agosto de 2018.
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