Daddy Masterson

Masterson é um homem de altura aproximadamente mediana, com físico magro, patilhas largas, bigode e cavanhaque. Seu visual é inspirado nos cowboys e caçadores de recompensas do final do século XIX: ele usa o clássico chapéu de cowboy, luvas sem dedos e um manto repleto de várias armas de fogo, identificando-o claramente como um atirador. Pouco mudou nele após seus dias de marinheiro, além do chapéu e da perda de seu uniforme. O romance de Loguetown lhe dá apenas uma barba por fazer no lugar da barba completa.

À primeira vista, ele parece severo, grave e levemente misterioso, uma impressão criada em grande parte por seu traje e voz grave. Essa severidade abranda quando sua filha Carol está por perto, embora seu tom nunca mude de fato; ele apenas fala com ela de forma mais gentil. Masterson também segue um código de honra pessoal. Após perder um duelo para Yasopp, ele insistiu que, tendo sido derrotado, Yasopp deveria tirar sua vida, e quando o pirata recusou, ele passou a respeitar o homem profundamente, mais tarde transmitindo esse respeito a Usopp.

Masterson começou como um oficial da Marinha que se alistou ao lado de Smoker, figurando entre as elites e ganhando reputação como uma estrela em ascensão no quartel-general. Anos depois, ele duelou com Yasopp, perdeu e foi poupado em vez de morto, após o que deixou a Marinha para poder se manter seguro e criar sua filha, voltando-se para a caça de recompensas contra criminosos menores. No Arco Loguetown, ele entregou três criminosos capturados a Smoker em troca de uma liberação assinada, e depois derrotou um grupo de capangas em busca de vingança. Ele logo encontrou Carol, que lhe deu óculos de proteção como presente de aniversário, e esbarrou com Usopp, que discutiu com ela por causa dos óculos. Masterson desafiou o garoto para um duelo e depois estabeleceu um teste que exigia que Usopp atingisse um catavento distante com um único tiro de seu estilingue. Usopp acertou até a gema no catavento, ganhando os parabéns e o incentivo do caçador para procurar seu pai, Yasopp, na Grand Line. Como ex-atirador da Marinha, Masterson ostenta uma pontaria soberba e dispara com grande velocidade, constando que empunha trinta mosquetes de pederneira escondidos sob suas roupas.