Shepherd

Um rabo de cavalo remata o rosto de tom acinzentado de Shepherd, e seu visual habitual combina o sobretudo oficial da Marinha com roupas roxas e um par de óculos roxos. Robin tirou dele tanto as vestimentas quanto os óculos quando roubou sua identidade. Após sua libertação da cela, ele recuperou as roupas, embora os óculos pareçam ter sumido definitivamente.

Acreditando que seu alto posto o coloca acima do marinheiro comum, Shepherd lança ameaças de corte marcial e exoneração a qualquer um que deixe de seguir suas ordens com precisão ou sempre que as coisas deixam de seguir seu caminho. Ele demonstra desprezo aberto pela base G-8 e por seu comandante, Jonathan, julgando o lugar inútil, e ficaria feliz em registrar um relatório condenatório ou se exibir diante das tropas apenas para fechá-la. Como ele recusou teimosamente a oferta de ajuda de Jonathan, sua interferência funciona contra o restante da base e tende a surtir o efeito oposto, ajudando os Chapéus de Palha. Apesar de toda a sua arrogância, no instante em que uma situação realmente se volta contra ele, ele revela um traço covarde, um temperamento que a wiki compara ao de Spandam.

Shepherd não possui poderes próprios, mas carrega um equipamento formidável: o Eagle Launcher, que ele se vangloria de ser a mais nova e melhor peça de artilharia portátil já produzida pelo Quartel-General da Marinha. Nomeado em homenagem às garras de uma ave de rapina, diz-se que seu poder destrutivo se equipara ao de um pequeno encouraçado, e ele é forte o suficiente para erguer a arma massiva com facilidade. Sua habilidade com ela, no entanto, é fraca, e o lançador falha repetidamente de maneiras que salvam os Chapéus de Palha em vez de destruí-los.

Ao chegar ao G-8, ele se recusou a revelar sua patente a um oficial de patente inferior, alegando que sua condição de VIP o isentava. Robin logo o emboscou e o escondeu, assumindo seu papel, e assim que ele reapareceu Usopp o apelidou com o nome Condoriano, rotulando-o como um Chapéu de Palha amnésico que havia sido jogado na cela. Após ser liberto, ele decidiu envergonhar o próprio Jonathan, confrontando Chapéus de Palha encurralados dentro do cofre apenas para disparar o Eagle Launcher ao contrário e derrubar seus próprios homens com a interferência de Robin. Seus planos posteriores, uma tentativa de afundar o Going Merry e um último tiro direcionado a Luffy, transformaram-se em ajuda acidental para os piratas, e o arco terminou com a esposa de Jonathan, Jessica, nocauteando-o.