Simon

Simon vestia um terno totalmente branco ornamentado, com bordas douradas e formato semelhante a uma capa, com uma camisa roxa por baixo. Um monóculo cobria seu olho direito, um colar rígido de ouro cercava seu pescoço e um disco dourado ficava atrás de sua cabeça, enquanto seus sapatos eram pretos e lustrados. Ele carregava um livro encadernado em ouro nas mãos. Sob um pequeno capacete dourado, seu cabelo era preto, com uma única antena preta sobressaindo na frente, e ele ostentava um cavanhaque e costeletas pretas, transmitindo o ar de um cavalheiro.

Simon era um megalômano profundamente egocêntrico que se colocava muito acima da humanidade comum, uma crença enraizada na falsa convicção de que seu poder era algo com o qual havia nascido, e não uma Fruta do Diabo. Ele até descartava usuários de Fruta do Diabo como imperfeitos. Seu sonho era reinar como rei do mundo, o qual imaginava como um reino onde os fortes consomem os fracos; ele insistia que apenas sob seu domínio, com todas as raças tratadas como iguais, a paz poderia existir, embora essa igualdade dependesse de todos o elogiarem e obedecerem. Na verdade, ele considerava humanos e homens-peixe igualmente seres inferiores. Ele não hesitava em manter Nefertari Vivi como refém para chantagear os Chapéus de Palha, descumpriu sua palavra de libertá-la sem vacilar e até matou seu próprio companheiro de tripulação, Niphtal. Descobrir finalmente que ele próprio havia comido uma Fruta do Diabo destruiu seu sentimento de ser único. Como muitos na série, ele tinha uma risada característica de Fuhahaha.

Quando garoto, Simon ficou gravemente ferido em um acidente provocado por um bandido chamado Ko, e Ko às pressas o fez comer a Pasa Pasa no Mi para salvar sua vida. A fruta o dissolveu em folhas de papel que curaram seus ferimentos ao se remontarem, mas ele esteve inconsciente durante todo o processo e nunca percebeu que uma Fruta do Diabo esteve envolvida; em vez disso, passou a acreditar que era especial desde o nascimento. Essa fruta, uma Logia baseada em papel, permitia que ele criasse, manipulasse e se transformasse em papel, disparando projéteis cortantes e até imbuindo-os de explosões, eletricidade ou veneno. Mais tarde, ele fundou os Piratas do Simon e atraiu piratas para as Ilhas Nanatsu, necessitando de usuários de Fruta do Diabo para coletar os seis olhos do tesouro e despertar a criatura Shushibaruba.

Quando os Chapéus de Palha chegaram, Simon os confrontou na Fortaleza de Zilpah e capturou Nefertari Vivi como alavanca. Após eles coletarem os seis tesouros, ele voltou atrás na troca, apenas para um baú adulterado por Usopp explodir enquanto Usopp selava seu poder de papel com tinta. Simon fugiu com os tesouros, usou-os para trazer a oculta Ilha Na para baixo dos céus e assassinou Niphtal quando este implorou por proteção. Ele finalmente atraiu a tripulação para a câmara que abrigava Shushibaruba, pretendendo alimentá-lo com eles, mas Ko revelou que o próprio Simon era um usuário de Fruta do Diabo. Recusando-se a aceitar a verdade, Simon lutou contra os Chapéus de Palha, perdeu e, em seu estado desequilibrado, pressionou-se contra o ovo de Shushibaruba, apenas para ser engolido pelo próprio monstro que pretendia comandar.