Shippuden का एपिसोड 259 Chunin Exams के बाद के परिणामों पर लौटता है, Naruto की शक्ति में उछाल, Itachi की क्रूर वापसी और Sasuke तथा उसके साथी के बीच बढ़ती खाई को दोहराता है जो उसे Orochimaru की ओर धकेलती है।
अकेले प्रशिक्षण करते हुए, Sasuke Gaara के साथ अपनी भिड़ंत को याद करते हुए अपनी Chidori एक विशाल चट्टान पर मारता है। उसे याद आता है कि उसने Gaara की आधी बदली हुई बाँह पर वार किया था, लेकिन रेत के उपयोगकर्ता ने अंग को फिर से उगा लिया जबकि शापित मुहर ने Sasuke को निश्चल कर दिया था। Naruto के आने ने उसे बचाया, Gaara के चेहरे पर एक लात मार कर, जब Gaara ने Sakura को जकड़ लिया तो Naruto क्रोध में सामने आया, shuriken फेंके और एक तात्कालिक बौछार कर दी। Gaara ने फिर Shukaku को मुक्त किया, और Naruto ने Gamabunta को बुला कर जवाब दिया, एक ऐसा करतब जिसने Pakkun को स्तब्ध कर दिया और Sasuke को इस बात से विचलित कर दिया कि उसका प्रतिद्वंद्वी कितना आगे बढ़ गया है।
अपना अभ्यास समाप्त करने पर, Sasuke को पता चलता है कि Itachi Naruto की तलाश में Konoha लौट आया है और उसे Kisame Hoshigaki के साथ एक सराय में पाता है। उसकी Chidori आसानी से पकड़ ली जाती है, Itachi उसकी बाँह तोड़ देता है, उसे लात मार कर किनारे कर देता है, और स्पष्ट रूप से कहता है कि उसे केवल Naruto में रुचि है। Jiraiya Gama को बुला कर Samehada को रोकते हुए दोनों को बचाता है, लेकिन Itachi Sasuke को फिर से काबू में कर लेता है, उसकी घृणा को बहुत कमजोर बताता है, फिर उसे Uchiha नरसंहार को फिर से जीने के लिए Tsukuyomi में फँसा देता है। Akatsuki की जोड़ी Jiraiya के मेंढक-मुख बंधन से Amaterasu के जरिए बच निकलती है।
Tsunade Sasuke को ठीक करती है, जिससे Naruto प्रसन्न होता है, फिर भी Sasuke अपने प्रतिद्वंद्वी की प्रगति पर भीतर ही भीतर जलता है और उसे चुनौती देता है। उनकी Chidori और Rasengan लगभग टकरा जाती हैं जब तक Kakashi दोनों लड़कों को दूर फेंक नहीं देता, Sasuke को एक साथी पर Chidori तानने के लिए डाँटता है और Jiraiya के Rasengan सिखाने के फैसले पर सवाल उठाता है, Jiraiya इस आलोचना को पाखंडी कहता है। Naruto की तकनीक द्वारा बनाया गया गड्ढा देख कर Sasuke का क्रोध और गहरा हो जाता है। उस रात Sound Four घात लगा कर उसे आसानी से हरा देते हैं, जाने से पहले Orochimaru की शक्ति का लालच देते हैं, और Sasuke निष्कर्ष निकालता है कि Itachi को मारने के लिए उसे उस शक्ति की आवश्यकता है।
यह पूर्वावलोकन कड़ी Jiraiya उपन्यास स्मारक सामग्री में आती है, जिसमें प्रारंभिक थीम Assault Rock और समापन थीम Cascade चलती है। इसका जापानी प्रसारण 19 अप्रैल 2012 को हुआ था, जिसके बाद अंग्रेजी प्रसारण 13 सितंबर 2014 को हुआ। रोचक तथ्यों में मूल अस्पताल-छत दृश्य से छोटे एनीमेशन अंतर और Sound Four के बदले हुए परिधान रंगों का उल्लेख है, जिसमें Tayuya गुलाबी में, Kidomaru हल्के नीले में, Jirobo क्रीम रंग में, और Sakon तथा Ukon भूरे रंग में हैं।
"Rift" Naruto: Shippuden का एक पूर्वावलोकन एपिसोड है जो Chunin Exams के बाद Naruto के विकास, Itachi Uchiha की उसे शिकार करने के लिए वापसी, और Sasuke तथा Naruto के बीच बढ़ती दूरी को दोहराता है जो Sasuke को Orochimaru की ओर धकेलती है।
Sasuke तब क्रोधित हो जाता है जब वह Naruto को Gaara के विरुद्ध Gamabunta का आह्वान करते देखता है और बाद में Naruto के Rasengan द्वारा बनाया गया गड्ढा देखता है, दोनों ही घटनाएँ उसे यह विश्वास दिलाती हैं कि Naruto उससे आगे निकल गया है।
Itachi आसानी से Sasuke के Chidori को पकड़ लेता है, उसकी बाँह तोड़ देता है, और उसे Uchiha वंश के नरसंहार को फिर से जीने के लिए Tsukuyomi में फँसा देता है, Sasuke को बताते हुए कि केवल Naruto में ही उसकी रुचि है।
Sound Four द्वारा घात लगाकर आसानी से हरा दिए जाने और Orochimaru की शक्ति का लालच दिखाए जाने के बाद, Sasuke यह निष्कर्ष निकालता है कि अगर उसे कभी Itachi को मारना है तो उसे उस शक्ति की आवश्यकता है।
Kakashi, Sasuke को Naruto के साथ टकराव के दौरान एक साथी पर Chidori तानने के लिए डाँटता है और Naruto को Rasengan सिखाने के Jiraiya के फैसले पर सवाल उठाता है, जिस आलोचना को Jiraiya पाखंडी बताता है।
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