Orochimaru के ठिकाने की गहराई में, धराशायी Naruto को पता चलता है कि Sai की चित्र पुस्तक उसे क्यों सताती है, फिर वह स्वयं Sannin को रोके रखता है जबकि उसके साथी Sai के वास्तविक कार्य की भयावह सच्चाई उजागर करते हैं।
Sasuke की तलाश जारी रखते हुए, Naruto का शरीर पहले धारण की गई चार पूँछ वाली अवस्था की कीमत चुकाता है और वह लड़खड़ा जाता है, तब Sai उसे एक ओर खींच ले जाता है। Sakura और Yamato बढ़ती हताशा के साथ कक्षों की तलाशी लेते हैं, हालांकि Yamato चेतावनी देता है कि ऐसे अड्डे में जल्दबाजी में घुसना खतरनाक है जो निश्चित रूप से जालों से भरा है। जमीन के ऊपर, उसका काष्ठ क्लोन Kabuto पर नजर रखता है, जो जोर देकर कहता है कि अड्डे का एकमात्र नक्शा उसके दिमाग में है और गुप्त रूप से Chakra Scalpel तैयार करता है। जब Naruto को होश आता है, तो Sai स्वीकार करता है कि यह लड़का उसे उसके दिवंगत दत्तक भाई की याद दिलाता है, और अंततः वह चित्र याद कर लेता है जो वह हमेशा बनाना चाहता था: दोनों का मुस्कुराते हुए हाथ पकड़े होना।
Orochimaru अचानक दोनों पर आ जाता है और Hidden Shadow Snake Hands से हमला करता है, जिससे दोनों बच निकलते हैं। Naruto, Sai को Sasuke तक पहुँचने के लिए आगे भेजता है और स्वयं Sannin का सामना करता है, उसकी चक्र ऊर्जा निगले हुए ट्रैकिंग बीज को सक्रिय कर देती है जो Yamato को सतर्क कर देता है। उसके छाया क्लोन साँपों और ब्लेडों से नष्ट हो जाते हैं, और यद्यपि एक Rasengan लग जाता है, एक साँप उसे जकड़ लेता है। Nine-Tails की शक्ति के प्रलोभन के बावजूद, Naruto को Yamato की चेतावनी याद आती है और वह मना कर देता है, क्योंकि वह अपने साथियों को नुकसान पहुँचाने का जोखिम नहीं लेना चाहता, और Yamato का Wood Release ठीक समय पर Orochimaru के घातक वार को रोक देता है।
Sai, Sasuke की तलाश में स्याही के चूहों को भेजने के लिए Super Beast Imitating Drawing का उपयोग करता है, और Orochimaru उसकी उपस्थिति को भाँपकर Team Kakashi को इस शर्त पर छोड़ देता है कि वे और अधिक Akatsuki को खत्म करेंगे। Sai का छोड़ा हुआ थैला देखकर Sakura पूरी हुई चित्र पुस्तक पर मुस्कुराती है, लेकिन Yamato को उसके सामान में एक Bingo Book मिलती है और वह बताता है कि इसमें हत्या के लिए चिह्नित लक्ष्यों की सूची है। तीनों Sasuke का चेहरा अंदर देखकर स्तब्ध रह जाते हैं, और आशंका जताते हैं कि उसे मारना ही Sai का वास्तविक आदेश हो सकता है। इस बीच एक स्याही का चूहा Sasuke के कमरे तक पहुँच जाता है, और Sai दरवाजा खोलकर उसे करवट लेटे हुए देखता है, Uchiha का प्रतीक उसकी ओर मुड़ा हुआ है।
The Picture Book's Story, Shippuden का एक एपिसोड है जो Orochimaru के ठिकाने पर आधारित है, जहाँ थका हुआ Naruto समझता है कि Sai की चित्र पुस्तक उसे क्यों परेशान करती है, फिर वह Orochimaru को रोके रखता है जबकि उसके साथी Sai के वास्तविक कार्य के बारे में परेशान करने वाले सत्य का पता लगाते हैं।
Sai की चित्र पुस्तक इसलिए महत्वपूर्ण है क्योंकि Naruto उसे उसके दिवंगत दत्तक भाई की याद दिलाता है, और इस एपिसोड में Sai को अंततः वह चित्र याद आ जाता है जो वह हमेशा बनाना चाहता था, स्वयं और अपने भाई का मुस्कुराते हुए हाथ पकड़े हुए चित्र।
Sakura और Yamato को Sai के सामान में एक Bingo Book मिलती है जिसमें हत्या के लिए चिह्नित लक्ष्यों की सूची है, और वे उसके अंदर Sasuke का चेहरा देखकर स्तब्ध रह जाते हैं, उन्हें डर है कि उसे मारना ही Sai का असली आदेश हो सकता है।
Naruto, Sasuke को खोजने के लिए Sai को आगे भेजता है और शैडो क्लोन और Rasengan का उपयोग करके अकेले Orochimaru का सामना करता है, लेकिन वह एक साँप द्वारा पकड़ लिया जाता है और Nine-Tails की शक्ति का उपयोग करने के लिए प्रलोभित होता है, जिसे वह अपने साथियों को नुकसान पहुँचाने के डर से अस्वीकार कर देता है, जब तक कि Yamato का Wood Release उसे बचा नहीं लेता।
The Picture Book's Story Naruto: Shippuden का एपिसोड 50 है, जो Tenchi Bridge Reconnaissance Mission आर्क का हिस्सा है। यह जापान में 13 मार्च 2008 को और अंग्रेजी में 1 सितंबर 2010 को प्रसारित हुआ था।
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