Shikamaru Hiden: Awan yang Melayang dalam Kegelapan Sunyi

Berdasarkan novel Shikamaru Hiden: Awan yang Melayang dalam Kegelapan Sunyi, arc Naruto: Shippuden ini mencakup episode 489 hingga 493. Berlatar setelah Perang Dunia Shinobi Keempat, arc ini berpusat pada kehidupan pascaperang Shikamaru. Dalam anime arc ini mengikuti arc Sasuke Shinden dan mengarah ke cerita pernikahan Konoha Hiden.

Gelisah setelah perang, Shikamaru memikul pekerjaan administratif untuk Hokage Keenam sambil menunggu Naruto mengklaim gelar itu suatu hari nanti. Pada pertemuan puncak Persatuan Shinobi ia menepis pertanyaan tentang penurunan dukungan shinobi, dan Temari, yang merasakan ada yang ditutupi, menamparnya. Konoha diam-diam telah melacak Gengo, penguasa Negeri Keheningan, yang menarik missing-nin ke pihaknya. Ketika regu Sai dimusnahkan dan Sai sendiri menghilang, Kakashi mengirim Shikamaru bersama dua Anbu, Hinoko dan Ro, untuk menangkap atau melenyapkan pria itu.

Menyelinap ke kota bertembok Tobari, trio itu mengumpulkan intelijen dan mengetahui bahwa retorika Gengo dapat membelokkan bahkan shinobi setia ke pihaknya, dibantu oleh aroma bunga lokal yang mengaduk kenangan menyakitkan. Selama pidato publik, Gengo memamerkan Sai yang tertangkap dan terpesona lalu mengarahkan kata-katanya kepada para penyusup, mengubah Ro dan Hinoko. Shikamaru melawan dengan membiarkan jarum chakra Hinoko menusuk telinganya agar pidato itu tidak dapat mencapainya, tetapi ia ditangkap dan dipenjara.

Ino, Choji, dan Temari tiba untuk membebaskannya, dan tamparan Temari meyakinkan Shikamaru bahwa ia tidak bermimpi. Saat teman-temannya bertarung melawan shinobi yang telah berbalik, Gengo menyudutkannya di ruangan tanpa cahaya untuk meredam teknik bayangannya dan mempertajam kerentanannya. Namun dengan berpegang pada kepercayaannya kepada Naruto, Shikamaru menepis manipulasi itu, menyimpulkan bahwa Gengo telah memanfaatkan dan membuang pengikutnya sendiri, dan menahannya cukup lama agar Hinoko membungkam lidahnya.

Dengan suara Gengo yang dinetralkan, Anbu Konoha menahannya dan skemanya untuk mengguncang desa-desa runtuh. Terlepas dari genjutsu, Sai, Ro, dan Hinoko pulih, dan misi ditutup dengan nada yang lebih ringan saat Shikamaru akhirnya memberanikan diri mengajak Temari berkencan, sementara Sai melakukan hal yang sama kepada Ino.