Sai

Sai memiliki rambut hitam pendek lurus dan mata gelap dengan kulit yang sangat pucat, hampir tembus pandang, penampilan yang menurut banyak orang mirip dengan Sasuke Uchiha. Selama masa Root ia mengenakan jaket pendek abu-abu dan hitam yang diikat dengan tali merah di atas kemeja berkerah tinggi yang membiarkan perutnya terbuka, bersama dengan sarung tangan yang dipotong pada ibu jari dan jari telunjuk untuk membebaskan tangan menggambarnya. Sebuah tantō tumpul tersandang di punggungnya, dan ia selalu membawa seperangkat kecil kuas, tinta, dan gulungan di dekatnya. Sebuah segel kutukan pernah menandai bagian bawah lidahnya, yang lenyap hanya ketika tuannya meninggal. Seiring berjalannya tahun pakaiannya menjadi lebih tertutup, rambutnya memanjang sebelum dipotong menjadi kuncir pendek yang disukai oleh Yamanaka, dan gulungan yang ia bawa untuk teknik penyegelannya terus membesar.

Ketika Sai pertama kali muncul, ia hampir hampa, emosinya terkubur begitu dalam oleh pengondisian Root sehingga ia bersembunyi di balik tatapan kosong atau senyum kosong yang terlatih. Pola asuh itu membuatnya setia kepada siapa pun yang memberi perintah dan buta terhadap bagaimana ikatan antar manusia menggerakkan mereka, itulah sebabnya kesediaan Naruto untuk mempertaruhkan segalanya demi seorang pengkhianat benar-benar membingungkannya. Canggung secara sosial, ia melukai orang lain dengan mengucapkan apa pun yang terlintas di pikirannya, pernah menjuluki Sakura "Jelek" dan kemudian berlebihan mengoreksi dengan menyebut Ino cantik padahal maksudnya sebaliknya. Waktu bersama Tim Kakashi perlahan melunakkannya. Ia mulai menghargai ikatan antara Naruto dan Sasuke, mulai mengenang kakaknya yang hilang, Shin, dan belajar tersenyum dengan tulus sambil mengejar sebanyak mungkin persahabatan. Menjelang perang besar ia sepenuhnya memahami kebersamaan, dan pada tahun-tahun setelahnya ia sepenuhnya membuka diri terhadap cinta, menikahi Ino, membesarkan putra mereka Inojin, dan menolak ajaran Root sebagai tulus namun keliru.

Menjadi yatim sejak kecil, Sai diambil ke dalam Root, sayap rahasia Anbu yang dijalankan oleh Danzo Shimura, dan dilucuti dari nama, keterikatan, dan kepribadian; bahkan "Sai" hanyalah label yang diberikan untuk penempatannya di Tim Kakashi. Satu percikan yang masih bertahan adalah kecintaannya pada menggambar, yang didorong oleh seorang rekrut yang lebih tua, Shin, yang ia anggap sebagai kakak sebelum penyakit merenggutnya. Sai menyalurkan seni itu ke dalam pertarungan melalui Super Beast Imitating Drawing miliknya, menghidupkan burung, binatang, dan klon bertinta, dan pendidikan Root juga memberinya teknik penyegelan yang mampu menjebak musuh di dalam sebuah lukisan.

Danzo menyusupkan Sai ke Tim Kakashi dengan perintah rahasia terkait Sasuke Uchiha, tetapi paparan terhadap kesetiaan Naruto meretakkan pengondisiannya dan ia memilih untuk melindungi ikatan tersebut daripada mengkhianatinya. Ia tetap bersama tim setelah itu, mempelajari tentang persahabatan dalam upaya membangun miliknya sendiri. Ketika Danzo merebut jabatan Hokage, Sai ditugaskan untuk mengawasi Naruto, namun ia cukup membangkang untuk menjelaskan kepada Sakura kedalaman perasaan Naruto terhadapnya. Selama Perang Dunia Shinobi Keempat ia bertugas di divisi garis depan, menyegel musuh seperti Pendekar Pedang Kabut yang dibangkitkan dan terpaksa bertarung melawan Shin yang direinkarnasi, yang arwahnya menemukan kedamaian begitu buku gambar Sai yang lama tak terselesaikan akhirnya rampung.

Pada tahun-tahun berikutnya Sai naik menjadi pemimpin Anbu, menikahi Ino dan mengambil nama Yamanaka, serta membantu membesarkan putra mereka Inojin sambil bekerja di sampingnya di toko bunga keluarga. Sepanjang era Boruto ia berulang kali mengerahkan keterampilannya untuk mempertahankan desa, menggali warisan kelam Root dan skema organisasi Kara.