Shepherd

Kuncir kuda menghiasi wajah Shepherd yang bernuansa abu-abu, dan penampilan biasanya memadukan mantel resmi Angkatan Laut dengan pakaian ungu serta sepasang kacamata ungu. Robin melucuti baik pakaian maupun kacamata tersebut darinya ketika ia mencuri identitasnya. Setelah dibebaskan dari sel tahanan ia mendapatkan kembali pakaiannya, meskipun kacamatanya tampaknya tetap hilang.

Merasa pangkatnya yang tinggi menempatkannya di atas prajurit Angkatan Laut biasa, Shepherd melontarkan ancaman pengadilan militer dan pemberhentian kepada siapa pun yang gagal mengikuti perintahnya dengan tepat atau kapan pun keadaan tidak berjalan sesuai keinginannya. Ia secara terbuka meremehkan pangkalan G-8 beserta komandannya, Jonathan, menilai tempat itu tidak berguna, dan ia dengan senang hati akan mengajukan laporan yang memberatkan atau pamer di depan pasukan hanya untuk menutup pangkalan tersebut. Karena dengan keras kepala menolak tawaran bantuan Jonathan, campur tangannya justru merugikan seluruh pangkalan dan cenderung berbalik membantu Topi Jerami. Di balik semua gertakannya, begitu situasi benar-benar berbalik melawannya ia menunjukkan sifat pengecut, temperamen yang oleh wiki dibandingkan dengan Spandam.

Shepherd tidak memiliki kekuatan sendiri, namun ia membawa peralatan yang tangguh: Eagle Launcher, yang ia banggakan sebagai artileri portabel terbaru dan terbaik yang pernah diproduksi oleh Markas Besar Angkatan Laut. Dinamai dari cakar burung pemangsa, daya hancurnya dikatakan setara dengan kapal perang kecil, dan ia cukup kuat untuk mengangkat senjata besar itu dengan mudah. Namun keterampilannya dalam menggunakannya buruk, dan peluncur tersebut berulang kali salah tembak dengan cara yang justru menyelamatkan Topi Jerami alih-alih menghancurkan mereka.

Setibanya di G-8 ia menolak mengungkapkan pangkatnya kepada perwira berpangkat lebih rendah, dengan alasan status VIP membebaskannya. Robin segera menyergap dan menyembunyikannya, mengambil alih perannya, dan begitu ia muncul kembali Usopp memberinya nama Condoriano, mencapnya sebagai Topi Jerami yang hilang ingatan dan dijebloskan ke sel tahanan. Setelah dibebaskan, ia berusaha mempermalukan Jonathan sendiri, menghadapi Topi Jerami yang terpojok di dalam brankas hanya untuk menembakkan Eagle Launcher secara terbalik dan merobohkan anak buahnya sendiri akibat gangguan Robin. Rencana-rencananya selanjutnya, upaya menenggelamkan Going Merry dan satu tembakan terakhir yang diarahkan kepada Luffy, masing-masing berakhir menjadi bantuan yang tidak disengaja bagi para bajak laut, dan alur tersebut ditutup dengan istri Jonathan, Jessica, yang meninju hingga ia terjatuh.