Shepherd

シェパードの灰色の顔にはポニーテールが乗っており、普段の服装は海軍の公式コートに紫色の服、紫色の眼鏡を合わせている。ロビンは彼の身分を奪った際、その服と眼鏡の両方を彼から剥ぎ取った。営倉から解放された後、彼は服を取り戻したが、眼鏡は失われたままのようである。

自分の高い地位が平均的な海兵より自分を上に置いていると信じているシェパードは、自分の命令に正確に従わなかったり、自分の思い通りにならなくなったりするたびに、軍法会議や除隊の脅しをかける。G-8基地と司令官のジョナサンを公然と軽蔑し、そこを無用な場所だと判断しており、基地を閉鎖させるためなら、喜んで非難する報告書を提出したり、部隊の前で見栄を張ったりするだろう。彼が頑なにジョナサンの助けの申し出を断ったため、彼の干渉は基地の他の者たちの足を引っ張り、裏目に出て麦わらの一味を助ける結果になりがちである。彼がどんなに虚勢を張っても、状況が本当に不利になった瞬間には臆病な一面を露呈し、Wikiではその気質をスパンダムと比較している。

シェパード自身に特殊な能力はないが、恐るべき装備を持ち歩いている。彼が海軍本部が製造した最新かつ最高峰の携行式大砲だと豪語する「イーグルランチャー」である。猛禽類の爪にちなんで名付けられたその破壊力は小型戦艦に匹敵すると言われており、彼はその巨大な兵器を軽々と持ち上げるほどの力を持っている。しかし、彼の腕前はお粗末であり、ランチャーは麦わらの一味を破壊するどころか彼らを救うような形で何度も誤爆する。

G-8に到着した時、彼は自身がVIPであるため免除されると主張し、下位の将校に階級を明かすことを拒否した。すぐにロビンが彼を待ち伏せして隠し、彼の役割を乗っ取った。彼が再び姿を現した時、ウソップは彼にコンドリアーノという名前をつけ、記憶喪失になった麦わらの一味の仲間として営倉に放り込まれた。解放された後、彼は自分でジョナサンに恥をかかそうと企み、金庫室の中で追い詰められた麦わらの一味と対峙したが、ロビンの妨害によってイーグルランチャーを逆向きに発射してしまい、自分の部下をなぎ倒してしまった。その後のゴーイング・メリー号を沈めようとする企みも、ルフィを狙った最後の一撃も、ことごとく海賊への偶然の助けに終わり、編の最後ではジョナサンの妻ジェシカに殴り倒された。