Simon

サイモンは、金の縁取りが施されたマントのような形の豪華な真っ白なスーツを着て、その下に紫色のシャツを着ている。右目には片眼鏡（モノクル）をかけ、首には太い金の装飾具を巻き、頭の後ろには金の円盤のような装飾があり、足元は磨かれた黒い靴である。手には金の装丁の本を持っている。小さな金の兜の下の髪は黒く、前に一本の黒いアンテナのような髪が突き出しており、黒いあご髭ともみあげを生やし、紳士的な雰囲気を漂わせている。

サイモンは自分を普通の人間よりも遥かに高い存在だと位置づける、ひどく自己中心的な誇大妄想狂であり、その信念は、自分の能力が悪魔の実によるものではなく生まれ持ったものであるという誤った思い込みに根ざしている。悪魔の実の能力者を不完全な存在として見下してすらいた。彼の夢は弱肉強食の領域と彼が思い描く世界王として君臨することであり、すべての種族が平等に扱われる平和は、彼の支配下でのみ存在しうると主張したが、その平等とは全員が彼を称賛し服従することを前提としていた。実際のところ、彼は人間も魚人も劣った存在だと見なしていた。ネフェルタリ・ビビを人質にして麦わらの一味を脅迫することも何とも思わず、彼女を解放するという約束をためらいなく破り、自分の仲間のニプタルでさえも殺害した。ついに自分が悪魔の実を食べていたことを知った時、彼が唯一無二の存在であるという自負は粉々に砕け散った。作中の多くのキャラクターと同様に、彼も「フハハハ」という特徴的な笑い方をする。

少年時代、サイモンはコウという名の山賊が引き起こした事故で重傷を負い、コウは彼の命を救うために慌てて「パサパサの実」を食べさせた。その実の力で彼は紙のシートに分解され、元に戻る際に傷が治ったが、その間ずっと意識を失っていたため、悪魔の実が関わっていることに気づかず、代わりに自分が生まれながらに特別な存在であると信じ込むようになった。その実は紙を操る自然系であり、紙を生み出し、操り、変身することができ、斬撃となる紙の飛び道具を放ち、それに爆発、電気、または毒を付与することさえできた。その後彼はサイモン海賊団を設立し、財宝である6つの目玉を集め、生物「シュシュバルバ」を目覚めさせるために悪魔の実の能力者を必要として、海賊たちをナナツ島へと誘い込んだ。

麦わらの一味が到着すると、サイモンはジルパ砦で彼らと対峙し、交渉の材料としてネフェルタリ・ビビを捕らえた。一味が6つの財宝を集めた後、彼は取引を反故にしたが、ウソップが仕掛けた箱が爆発し、ウソップがペンキで彼の紙の能力を封じた。サイモンは財宝を持って逃走し、それを使って隠された「ナの島」を空から降下させ、保護を求めたニプタルを殺害した。最終的に彼は一味をシュシュバルバのいる部屋へおびき寄せ、彼らを餌にするつもりだったが、コウが現れてサイモン自身が悪魔の実の能力者であることを暴露した。真実を拒絶したサイモンは麦わらの一味と戦い敗れ、正気を失った状態でシュシュバルバの卵にすがりついたが、自らが操ろうとしていたまさにその怪物に飲み込まれてしまった。