衝突は、クロのスピードと敏捷性がルフィのバランスを崩し続けることから始まる。打撃を交わした後、クロはルフィの腕に自身を植え付け、突進し、顔へのキックを上陸させ、彼をよろめかせる。クロネコ海賊団は彼らの船長を応援するが、クロは冷酷に、彼らがもはやその称号で彼を呼ぶビジネスはないとスナップする。
3年前、自身の船に乗って、クロはジャンゴを召喚し、海賊行為をやめると発表し、ジャンゴに船長の地位を提供した。その週で3回目となる海軍の船がまた現れたと告げられ、クロは彼らを打ち負かすことは自身の名声を広めるだけであるというジャンゴの指摘を認めた。それがまさに彼がクロであることをやめるつもりであった理由である。ジャンゴが海軍は永遠に彼を追い詰めるだろうと笑った時、クロは自身を殺すだろうと宣言した。
クロは小さなボートを下ろすように命じ、海軍の船に向かって一人で漕いだ。一味は彼が死んだと確信し大砲を準備したが、彼が船内のすべての海兵隊員を一人で虐殺したことを知るだけであった。彼は生き残った将校の顎を踏みつけてそれを壊し、その男がまだ口答えをした時に驚き、自身が偉大なキャプテン・クロを生け捕りにしたと主張する完璧な候補者として彼をマークした。一味の男がクロに変装し、彼が船長であると信じるようにジャンゴによって催眠術をかけられた。一方海兵隊員は彼が彼を捕らえたと考えるように作られた。2人は出航し、クロは世界がすぐに彼が死んだと信じるだろうと知りながら微笑んだ。現在に戻り、クロは再び攻撃する。ルフィは岩を「猫の手」の1つに押し込み、刃を折る。名声を恐れるなら決して海賊になるべきではなかったとクロに言い、その後海賊王になるという自身の目標を宣言する。
第37話「海賊〝百計のクロ〟」では、ルフィとクロの決闘が始まります。最初はクロの圧倒的なスピードがルフィを翻弄し、その後クロが海軍から逃れるために自らの死を偽装した方法が回想されます。ルフィは最終的にクロの爪を打ち砕き、海賊王になるという自らの夢を宣言します。
第37話で、クロは一人で海軍の船に乗り込み、乗っていた海兵を皆殺しにします。その後、ジャンゴに催眠術をかけさせて自分の部下の一人をキャプテン・クロだと思い込ませ、生き残った海兵(モーガン)には彼がクロを捕らえたと信じ込ませました。偽装された部下は「クロ」として連行され、本物のクロは姿を消し、死んだことになりました。
第37話によると、クロは副船長のジャンゴに、自分を追いかけてくる海軍の船を撃退しても自分の悪名がさらに広まるだけであり、それこそがキャプテン・クロという海賊を辞めたい理由だと語っています。そうしなければ一生海軍に追われ続けると恐れたため、彼は自らの死を偽装することを選びました。
第37話で、ルフィは戦いの最中にクロの「猫の爪」の一つに石を挟み込み、刃を折って決闘の形勢を逆転させます。そして彼はクロに対し、悪名が広まることを恐れるなら海賊になどなるべきではなかったと言い放ちます。
第37話でクロの爪を折った後、ルフィは海賊王になるという自身の目標を宣言します。またこの章では、過去にクロがモーガンの顎を砕き、腕を奪ったことも明かされます。
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