O episódio 259 de Shippuden revisita as consequências do Exame Chunin, recapitulando o salto de força de Naruto, o retorno brutal de Itachi e o abismo crescente entre Sasuke e seu companheiro de equipe que o empurra em direção a Orochimaru.
Treinando sozinho, Sasuke lança seu Chidori contra uma rocha maciça enquanto relembra seu confronto com Gaara. Ele se lembra de atingir o braço semi-transformado de Gaara, apenas para o usuário de areia regenerar o membro enquanto o selo amaldiçoado deixava Sasuke imobilizado. A chegada de Naruto o salvou, com um chute no rosto de Gaara; quando Gaara prendeu Sakura, Naruto o enfrentou com fúria, arremessando shuriken e desencadeando um ataque improvisado. Gaara então libertou Shukaku, e Naruto respondeu invocando Gamabunta, um feito que impressionou Pakkun e deixou Sasuke perturbado com o quanto seu rival havia evoluído.
Com o treino encerrado, Sasuke descobre que Itachi voltou a Konoha caçando Naruto e o encontra em uma hospedaria ao lado de Kisame Hoshigaki. Seu Chidori é segurado com facilidade; Itachi quebra seu braço, o chuta para o lado e afirma claramente que apenas Naruto lhe interessa. Jiraiya resgata a dupla invocando Gama para conter Samehada, mas Itachi domina Sasuke novamente, declarando que seu ódio é muito fraco, e então o prende no Tsukuyomi para reviver o massacre dos Uchiha. A dupla da Akatsuki se liberta da prisão de boca de sapo de Jiraiya usando o Amaterasu.
Tsunade cura Sasuke, para a alegria de Naruto, mas Sasuke se enfurece com o progresso de seu rival e o desafia. O Chidori e o Rasengan de ambos quase colidem até que Kakashi lança os dois garotos para longe, repreendendo Sasuke por apontar o Chidori para um companheiro e questionando a escolha de Jiraiya de ensinar o Rasengan; Jiraiya chama a crítica de hipócrita. Ver a cratera que a técnica de Naruto abriu só aprofunda a raiva de Sasuke. Naquela noite, o Quarteto do Som o embosca e o derrota facilmente, acenando com o poder de Orochimaru antes de partir, e Sasuke conclui que precisa dessa força para algum dia matar Itachi.
O episódio retrospectivo faz parte do material comemorativo do romance de Jiraiya, exibindo a abertura Assault Rock e o encerramento Cascade. Sua transmissão japonesa foi em 19 de abril de 2012, seguida pela transmissão em inglês em 13 de setembro de 2014. Curiosidades destacam pequenas diferenças de animação em relação à cena original no telhado do hospital e cores alteradas nas roupas do Quarteto do Som, com Tayuya em rosa, Kidomaru em azul-claro, Jirobo em creme e Sakon e Ukon em marrom.
"Ruptura" é um episódio retrospectivo de Naruto: Shippuden que recapitula o crescimento de Naruto após o Exame Chunin, o retorno de Itachi Uchiha para caçá-lo e o distanciamento cada vez maior entre Sasuke e Naruto que impulsiona Sasuke em direção a Orochimaru.
Sasuke fica com raiva após ver Naruto invocar Gamabunta contra Gaara e, mais tarde, observar a cratera deixada pelo Rasengan de Naruto, fatos que o convencem de que Naruto o ultrapassou.
Itachi segura facilmente o Chidori de Sasuke, quebra seu braço e o prende no Tsukuyomi para reviver o massacre do clã Uchiha, dizendo a Sasuke que apenas Naruto lhe interessa.
Após o Quarteto do Som emboscá-lo e derrotá-lo facilmente enquanto ostenta o poder de Orochimaru, Sasuke conclui que precisa dessa força se quiser algum dia matar Itachi.
Kakashi repreende Sasuke por apontar o Chidori contra um companheiro durante seu confronto com Naruto e questiona a decisão de Jiraiya de ensinar o Rasengan a Naruto, uma crítica que Jiraiya considera hipócrita.
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