Chess já ocupou o cargo de chefe de gabinete maligno sob o Rei Wapol de Drum Island. Após o ataque de Blackbeard levar Wapol ao exílio, Chess recorreu à pirataria ao lado de seu governante, atuando como um dos principais antagonistas do Arco Drum Island.
Ligeiramente acima da média em altura, Chess tem lábios ondulados e um olhar perpetuamente lúgubre. Seu traje é um terno xadrez no estilo bobo da corte em verde-azulado com acabamento roxo nos punhos, usado sob uma capa de inverno branca que ele dá um nó no peito, equipada com botões cinzas e um laço marrom-claro.
Um aljava de flechas fica em suas costas, e ele completa o visual com calças verde-escuras e sapatos azuis presos por fivelas brancas. Seis anos antes, ele completava o traje com um capuz pontudo verde-azulado.
Em seu papel de chefe de gabinete, Chess registrava com dedicação cada nova lei decretada por Wapol, juntamente com tudo o que o rei devorava. Ele possui um lado presunçoso, vangloriando-se repetidamente de ter identificado o ponto fraco de um oponente, e não demonstra relutância em ferir espectadores não envolvidos.
Assim como seu parceiro Kuromarimo, ele trata Wapol com lealdade constante e deferência, lutando em nome de seu rei sem hesitação.
Como chefe de gabinete do Reino de Drum, Chess exercia real influência sobre o rei e ampla autoridade sobre a população. Ele apoiou o expurgo dos médicos da ilha promovido por Wapol, poupando apenas os Isshi-20. Ele é fisicamente formidável, um arqueiro que dispara múltiplas flechas de uma só vez com um grande arco, e derrotou tanto uma força de guardas do castelo quanto um bando de lapahns; seu golpe característico, Checkmate, lança uma flecha em chamas contra o alvo. Na série live-action, em vez disso, ele empunha um machado chamado Snowbreaker, com habilidade suficiente para ferir Chopper.
Quando Blackbeard destruiu Drum Island, Chess e Kuromarimo seguiram o fugitivo Wapol em cerca de um ano de exílio como piratas. Após cruzarem o caminho dos Chapéus de Palha a bordo do submarino de Wapol, os Piratas Bliking retornaram à sua terra natal para terrorizar a ilha, derrotando Dalton antes que uma avalanche causada pelos lapahns os soterrasse. Perseguindo Luffy pela neve, Chess e seus aliados continuaram atacando até que os lapahns intervieram, e o trio mais tarde encurralou Kureha e Chopper no Castelo de Drum junto de Luffy e Sanji. Humilhado mais uma vez, Wapol usou sua Baku Baku no Mi para fundir Chess e Kuromarimo em Chessmarimo, que prometeu proteger o rei e lutou contra Chopper; a rena localizou o ponto fraco da fusão no queixo e a finalizou com o Kokutei Roseo. No filme não canônico Stampede, um Chess separado reaparece servindo Wapol no Reino Evil Black Drum durante o Festival dos Piratas.
Wapol usou sua Baku Baku no Mi para fundir Chess com Kuromarimo em Chessmarimo, que batalhou contra Chopper; a rena localizou o ponto fraco da fusão no queixo e a finalizou com o Kokutei Roseo.
Chess serve ao Rei Wapol da Ilha de Drum como seu chefe de gabinete maligno, e mais tarde segue Wapol para a pirataria depois que o ataque de Barba Negra forçou o rei ao exílio.
Chess luta com um grande arco que dispara várias flechas ao mesmo tempo, incluindo sua famosa técnica flamejante Checkmate; na série live-action, em vez disso, ele empunha um machado chamado Snowbreaker.
Como chefe de gabinete do Reino Drum, Chess registrava com dedicação cada nova lei decretada por Wapol e tudo o que o rei comia, e apoiou o expurgo dos médicos da ilha feito por Wapol, poupando apenas os Isshi-20.
O parceiro de Chess é Kuromarimo, um colega subordinado de Wapol a quem ele trata com constante lealdade e com quem mais tarde se funde para formar Chessmarimo.
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