Un arco de la Parte II que sigue la infiltración en solitario de Jiraiya en Amegakure para descubrir la identidad de Pain, construyendo hacia la batalla final del legendario Sannin contra los Seis Caminos y su muerte en la lluvia.
Titulado Profecía y Venganza del Maestro en el anime, este arco de la Parte II narra la investigación de Jiraiya sobre Pain. Se extiende por los volúmenes 40 a 42, cubriendo los capítulos del manga 368 a 383 y los episodios del anime 127 a 133 de Naruto: Shippuden. La Misión de Persecución de Itachi lo precede, y la Batalla Destinada entre Hermanos viene a continuación.
Jiraiya le dice a Tsunade que pretende reunir inteligencia sobre Akatsuki en su fuente más probable, la aldea oculta de Amegakure. Se cuela dentro pero es detectado casi de inmediato por Pain. Al interrogar a los locales, se entera de que su nuevo gobernante derrocó por sí solo a Hanzo, el antiguo maestro de la aldea. Al sentir el peligro, Jiraiya hace que el sapo Gerotora esconda la llave del sello de Naruto dentro del muchacho por si no regresa, sospechando que Madara Uchiha estuvo detrás del antiguo ataque del Nueve Colas a Konoha.
Konan ataca primero, y tras pelear con ella hasta un empate Jiraiya relata su historia con ella, Yahiko y Nagato. Pain llega entonces y expone el objetivo de Akatsuki de forjar un arma capaz de arrasar naciones enteras, aterrorizando al mundo hacia una paz duradera. Al captar la escala de su enemigo, Jiraiya levanta una barrera y entra en Modo Sabio con la ayuda de los ancianos sapos Fukasaku y Shima. Juntos los tres aplastan un trío de cuerpos de Pain con un poderoso genjutsu.
Los Caminos restantes convergen, y uno le cercena el brazo a Jiraiya. Al estudiar los cadáveres, descubre la terrible verdad de que cada cuerpo perteneció una vez a un ninja que conoció, incluido su antiguo estudiante Yahiko. Le aplastan la garganta antes de que pueda transmitir el descubrimiento, y los Seis Caminos lo empala juntos.
Aferrándose a la vida por pura voluntad, Jiraiya garabatea un mensaje codificado en la espalda de Fukasaku, resolviendo que Naruto es el niño de la profecía que debe elegir su propio camino. Un golpe final lo envía a la deriva en el agua, y mientras se hunde se decide por un título para su próximo libro, La Historia de Naruto Uzumaki, decidiendo que tiene un agradable sonido. Fukasaku escapa con la pista vital, mientras Pain concluye que su enemigo está muerto.

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El Relato de Jiraiya el Valiente es un arco de la Parte II de Naruto: Shippuden en el que Jiraiya se infiltra en la Aldea Oculta de la Lluvia para investigar a Pain, terminando por enfrentarse a los Seis Caminos de Pain y morir en la batalla.
En sus últimos momentos, Jiraiya garabatea un mensaje cifrado en la espalda del sapo Fukasaku, decidiendo en privado que Naruto es el niño de la profecía que debe elegir su propio camino, y luego escoge El Relato de Naruto Uzumaki como título de su próximo libro antes de hundirse en el agua.
El Relato de Jiraiya el Valiente abarca los capítulos 368 al 383 del manga y los episodios 127 al 133 del anime de Naruto: Shippuden, también conocido en el anime como Profecía del Maestro y Venganza.
Jiraiya muere después de que los Seis Caminos de Pain le cercenan el brazo, le aplastan la garganta y lo empalan entre todos, tras una batalla en la que usó el Modo Sabio para destruir tres de los cuerpos de Pain junto a los sapos ancianos Fukasaku y Shima.
Antes de morir, Jiraiya descubre que cada uno de los cuerpos de Pain perteneció alguna vez a un ninja que conocía personalmente, incluyendo a su antiguo alumno Yahiko, aunque es asesinado antes de poder transmitir esa información.
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