Don Sai lidera la Armada Happo como su 13º comandante y pertenece a la Familia Chinjao. Después de competir por la Mera Mera no Mi de Ace en el Coliseo Corrida y jurarle lealtad a Luffy, toma el mando de la tercera nave dentro de la Gran Flota de Sombrero de Paja y se casa con la ex oficial Donquixote Baby 5.
Sai es un hombre corpulento que luce un cabello castaño desgreñado junto con patillas. Su torso es extrañamente liso y con forma de tubo, y a pesar de todos sus músculos no muestra ni abdominales definidos ni ombligo. Lleva una capa verde oscura coronada por un cuello blanco con volantes, pantalones abombados a rayas azules y amarillas, y zapatos negros, y el número "13" está entintado en su lado izquierdo debajo de las costillas, haciendo eco del "12" de su abuelo y marcándolo como el 13º líder de la Armada Happo. Convertido en un juguete por Sugar, tomó la forma de un mono tocando platillos con pajarita, gafas de sol, sombrero a rayas y pantalones como los suyos humanos, uno de los raros juguetes cuya apariencia aún insinuaba a la persona debajo.
Sai valora la honestidad y la justicia, razón por la cual defendió a Luffy cuando el capitán se enfrentó a una descalificación injusta. Profundamente emocional, tiende a reaccionar exageradamente cada vez que rechaza algo, insistiendo repetidamente en que es innecesario antes de volverse hostil hacia quien lo ofreció, y es igual de excesivo al disculparse, cayendo una vez de rodillas para rogar el perdón de un médico después de haber pedido perdón tres veces. Es responsable y protector, rápido para contener los impulsos precipitados de su abuelo, devoto a su entrenamiento de Hasshoken, y ferozmente leal a sus camaradas del Ejército Happo, cuyas derrotas venga sin piedad. Su fuerte sentido del honor se extiende incluso a los enemigos, como se mostró cuando se apresuró a detener a Baby 5 de quitarse la vida y la escudó del ataque de Pica. Como muchos en la serie, posee una risa distintiva: Kakakaka.

Naruto vs Luffy con el giro que nadie pidió: Luffy le hizo cosquillas a Hinata en su cita, y a ella… más o menos le gustó. Desglosamos la pelea entera y elegimos un ganador....

No hay mujeres en Namek. No es un descuido, es la biología. Por qué le dimos a Piccolo la única cosa que su propia especie descarta, y por qué tenía que ser trap soul....
Sai, su hermano Boo, y su abuelo Chinjao viajaron desde el País de Kano al Coliseo Corrida, ostensiblemente para perseguir la Mera Mera no Mi pero secretamente para investigar un comercio de armas de los Donquixote. Colocado en el Bloque C, Sai defendió al disfrazado Luffy de la descalificación, para luego irritarse al ser agradecido. Durante la batalla real derribó a los Hermanos Funk de una sola patada para vengar a Boo y luchó contra Ideo hasta un punto muerto antes de que Luffy lo sacara del cuadrilátero. Más tarde fue arrojado a un calabozo subterráneo, secuestrado por Trebol, y convertido en un juguete por Sugar, recuperando su forma humana una vez que Sugar perdió el conocimiento. Uniéndose al grupo de Luffy contra la Jaula de Pájaros de Doflamingo, Sai se enfrentó con Baby 5, dobló la cabeza cubierta de Haki de su abuelo con una patada para ganar el título de Don, y venció al ejecutivo Lao G, prometiendo casarse con Baby 5. Después de que la Jaula de Pájaros cayera, él y los demás gladiadores juraron lealtad a los Sombrero de Paja, formando la Gran Flota. Regresó al País de Kano, rompió su compromiso con Uholisia, y se casó con Baby 5. En el Levely se reunió con Leo y Rebecca, y los dos piratas luego aplastaron al Noble Mundial Charlos cuando intentó esclavizar a Shirahoshi, escapando con la ayuda de Mjosgard.
Don Sai lidera la Armada Happo como su decimotercer comandante y pertenece a la Familia Chinjao. Tras disputar la Mera Mera no Mi de Ace en el Coliseo Corrida y jurar lealtad a Luffy, asume el mando del tercer barco de la Gran Flota Sombrero de Paja.
Sí, Sai se casó con Baby 5, la exoficial de la Familia Donquixote, después de romper su anterior compromiso con Uholisia.
Sai comanda el tercer barco de la Gran Flota Sombrero de Paja tras haberle jurado lealtad a Luffy junto con los demás gladiadores de Dressrosa.
Sai compitió por la Mera Mera no Mi de Ace, defendió a Luffy, disfrazado, de una descalificación injusta y derribó a los Funk Brothers de un solo patadón para vengar a su hermano Boo. Luchó contra Ideo hasta quedar en tablas, antes de que Luffy lo sacara del ring.
Sai fue secuestrado por Trebol y transformado en un mono-juguete que toca platillos gracias al poder del fruto del diablo de Sugar, recuperando su forma humana una vez que Sugar perdió el conocimiento.
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