Kota Para Penjahat, Bayangan Klan Fūma

Naruto, Sakura, dan Jiraiya mempelajari rute menuju pemberhentian berikutnya, dan ilustrasi cabul yang tercoret di peta membuat keduanya curiga bahwa ini adalah salah satu persinggahan biasa Jiraiya; kota itu ternyata bahkan lebih kumuh dari yang mereka takutkan. Jiraiya menuju sebuah kedai dan menyogok para pelayannya dengan uang demi informasi tentang Otogakure, tetapi tidak ada yang tahu banyak selain tentang seorang wanita berambut pirang yang majikannya memiliki banyak informasi. Sekelompok pencuri kemudian mengepung Jiraiya dan melepaskan panah, yang ia tangkis dengan Needle Jizo sebelum menceramahi mereka tentang bagaimana ninja sejati menggunakan karunia mereka untuk kebaikan, bukan untuk mencuri.

Ketika pemimpin mereka menyerangnya, Jiraiya membalas dengan Rasengan, dan para bandit yang terpesona menyadari bahwa mereka berhadapan dengan salah satu Sannin. Saat kembali menanyakan tentang Otogakure dan Klan Fūma, Jiraiya mengetahui bahwa Orochimaru adalah orang yang menghancurkan klan tersebut dan membuatnya terpecah. Sementara itu, Naruto dan Sakura yang sedang mencari makanan menemukan kunoichi yang terluka yang sebelumnya menyergap mereka dan memilih untuk menolongnya. Sakura membalut lukanya, dan Naruto terkejut mengetahui bahwa petarung itu adalah seorang gadis bernama Sasame.

Sasame menjelaskan bahwa ia berasal dari Klan Fūma dan menyerang karena mengira mereka adalah shinobi Sound yang setia kepada Orochimaru, yang telah menyerangnya. Tujuannya adalah menyelamatkan sepupunya Arashi, yang pergi bersama anggota klan lainnya untuk bergabung dengan Orochimaru dengan harapan memulihkan nama Fūma.

Jiraiya memastikan melalui para penjahat kota bahwa Orochimaru merekayasa kejatuhan dan perpecahan Klan Fūma, mengaitkan Desa Sound secara langsung dengan kehancuran klan tersebut. Penyelamatan Sasame mengungkap identitasnya sekaligus pembelotan sepupunya Arashi kepada Orochimaru. Pertemuan itu berubah menjadi jebakan ketika Jigumo menyegel kelompok tersebut di dalam pondok mereka dengan Teknik Laba-laba Angin dan Teknik Cangkang Jangkrik Kosong miliknya; Naruto meninggalkan Sakura untuk menahan para penyerang dan mengirim klon untuk mengintai, hanya untuk disergap oleh Teknik Lepas Bumi: Teknik Antlion milik Kagero.

Episode ini termasuk dalam arc Misi Investigasi Negeri Sawah. Episode ini pertama kali tayang di Jepang pada 1 Juni 2005 dan dalam bahasa Inggris pada 2 Februari 2008. Lagu pembuka adalah No Boy, No Cry dan lagu penutup adalah Lost Words. Bab ini memperkenalkan Sasame dan para anggota Klan Fūma yang terpecah yang masih bertahan.