Orochimaru vs. Jinchūriki

Terkunci dalam wujud berekor empatnya, Naruto menerjang Orochimaru, yang ular-ularnya terbakar menjadi abu begitu chakra Ekor Sembilan menyentuhnya. Saat panas yang sama mulai membakar Sannin itu sendiri, ia memuntahkan tubuh baru melalui teknik pengganti sebelum tubuh lama dilahap, mempertahankan bagian bawah tubuh ular dan meluncur cepat untuk mendaratkan pukulan ke wajah Naruto. Naruto membalas dengan menumbuhkan kepala rubah tambahan dan cakar chakra, membelah Orochimaru menjadi dua, tetapi Sannin itu menyatukan kembali kedua belahannya. Ia kemudian mencoba mengakhiri pertarungan dengan meluncurkan seribu ular pembawa pedang dari mulutnya, hanya untuk disapu bersih oleh Naruto dengan semburan chakra murni satu tangan yang melemparkan Orochimaru ke belakang. Tidak mampu menerobos keganasan itu, klon kayu Yamato mengonfirmasi kepada penciptanya bahwa Naruto memang telah mencapai wujud berekor empat.

Di atas reruntuhan Jembatan Tenchi, Kabuto mendekati Sakura dan Yamato, heran karena Konoha mengetahui pertemuannya dengan Sasori. Ia menalar bahwa karena tidak ada anggota Akatsuki lain yang mengetahui dan Sasori tidak akan pernah menyerahkan rahasia di bawah siksaan, dalang boneka itu pasti telah ditangkap atau dibunuh. Ketika Sakura mengonfirmasi yang terakhir, Kabuto gembira, menyimpulkan bahwa Sasori, yang telah lama bersumpah membunuh Orochimaru, pasti membocorkan pertemuan itu agar mereka melakukannya untuknya. Kembali ke pertarungan, Naruto mengumpulkan serangan pamungkas monster berekor, menelan bola-bola chakra yang begitu padat hingga ia tenggelam ke tanah sebelum menembakkan ledakan sebagai sinar. Orochimaru mengangkat Triple Rashōmon untuk bertahan, tetapi penghalang itu dihancurkan, dan ia mengandalkan Pedang Kusanagi untuk menusuk Naruto. Bilah itu menghantam tanpa menembus, melemparkan Naruto ke dinding di dekatnya saat Sakura, Yamato, dan Kabuto melihat wujud berekor empat untuk pertama kalinya, dengan Kabuto mencatat bahwa ini adalah yang paling dekat Naruto dengan transformasi penuh dan Sakura mundur ketakutan.

Episode ini berlatar di arc Misi Pengintaian Jembatan Tenchi dan mengadaptasi bab 294 dan 295. Episode ini tayang perdana di Jepang pada 10 Januari 2008, dan dalam bahasa Inggris pada 7 Juli 2010. Lagu pembuka adalah Distance dan lagu penutup adalah Awaken! Wild. Episode ini terkenal sebagai episode Naruto pertama di mana karakter utama tidak mendapat dialog, berkomunikasi hanya melalui geraman, gerungan, dan raungan.