Daddy Masterson

Masterson è un uomo di altezza più o meno media con una corporatura snella, ampie basette, baffi e pizzetto. Il suo aspetto è ispirato ai cowboy e ai cacciatori di taglie della fine del diciannovesimo secolo: indossa il classico cappello a secchiello da cowboy, guanti senza dita e un mantello appeso con numerose pistole, che lo contraddistingue chiaramente come cecchino. Poco di lui è cambiato dopo i giorni in Marina a parte il cappello e la perdita dell'uniforme. Il romanzo di Loguetown gli attribuisce solo barba incolta al posto di una barba folta.

A prima vista sembra severo, grave e vagamente misterioso, un'impressione creata in gran parte dal suo abbigliamento e dalla sua voce profonda. Quella severità si addolcisce quando sua figlia Carol è nei paraggi, sebbene il suo tono non cambi mai realmente; si limita semplicemente a parlarle con più dolcezza. Masterson rispetta anche un codice d'onore personale. Dopo aver perso un duello contro Yasopp insistette che, essendo stato sconfitto, Yasopp fosse tenuto a porre fine alla sua vita, e quando il pirata rifiutò arrivò a rispettare profondamente quell'uomo, trasmettendo poi quel rispetto a Usopp.

Masterson iniziò come guardiamarina della Marina arruolatosi insieme a Smoker, classificandosi tra le élite e guadagnandosi la reputazione di stella nascente al quartier generale. Anni dopo duellò con Yasopp, perse e fu risparmiato anziché ucciso, dopodiché lasciò la Marina per poter restare al sicuro e crescere sua figlia, dedicandosi alla caccia alle taglie contro criminali minori. Nell'Arco di Loguetown consegnò tre criminali catturati a Smoker in cambio di un rilascio firmato, poi stroncò un gruppo di teppisti in cerca di vendetta. Incontrò presto Carol, che gli regalò degli occhiali protettivi per il suo compleanno, e si imbatté in Usopp, che litigò con lei per quelli. Masterson sfidò il ragazzo a duello, poi gli impose una prova che richiedeva a Usopp di colpire una lontana banderuola segnavento con un solo colpo della sua fionda. Usopp colpì persino la gemma sulla banderuola, guadagnandosi le congratulazioni del cacciatore e l'incoraggiamento a cercare suo padre, Yasopp, nella Rotta Maggiore. Come ex cecchino della Marina, Masterson vanta una mira superba e spara con grande velocità, maneggiando secondo quanto riferito trenta pistole a pietra focaia nascoste sotto i vestiti.