Simon

Simon indossava un abito elaborato completamente bianco bordato d'oro e foggiato in parte come un mantello, con una camicia viola indossata sotto. Un monocolo copriva il suo occhio destro, uno spesso collare dorato gli cingeva il collo e un disco dorato si trovava dietro la sua testa, mentre le sue scarpe erano nere e lucide. Teneva tra le mani un libro rilegato in oro. Sotto un piccolo elmo dorato i suoi capelli erano neri, con una singola antenna nera che spuntava sul davanti, e sfoggiava un pizzetto e basette nere, emanando l'aria di un gentiluomo.

Simon era un megalomane profondamente egocentrico che si poneva molto al di sopra della comune umanità, una convinzione radicata nella falsa certezza che il suo potere fosse qualcosa con cui era nato piuttosto che un Frutto del Diavolo. Arrivava persino a liquidare gli utilizzatori di Frutti del Diavolo come imperfetti. Il suo sogno era regnare come re del mondo, che immaginava come un regno in cui i forti divorano i deboli; insisteva sul fatto che solo sotto il suo dominio, con ogni razza trattata in modo uguale, potesse esistere la pace, sebbene quell'uguaglianza dipendesse dal fatto che tutti lo lodassero e gli obbedissero. In verità considerava sia gli umani sia gli uomini-pesce come esseri inferiori. Non si fece scrupoli a tenere in ostaggio Nefertari Vivi per ricattare i Pirati di Cappello di Paglia, ruppe senza esitazione la parola data di liberarla e uccise persino il suo compagno di ciurma Niphtal. Apprendere infine che lui stesso aveva mangiato un Frutto del Diavolo mandò in frantumi il suo senso di unicità. Come molti nella serie, aveva una risata distintiva che suonava come Fuhahaha.

Da ragazzo, Simon fu gravemente ferito in un incidente causato da un bandito di nome Ko, e Ko gli fece mangiare in fretta il Pasa Pasa no Mi per salvargli la vita. Il frutto lo dissolse in fogli di carta che ricomposendosi rimarginarono le sue ferite, ma lui rimase privo di sensi per tutto il tempo e non si rese mai conto che fosse stato coinvolto un Frutto del Diavolo; arrivò invece a credere di essere speciale fin dalla nascita. Quel frutto, un Logia a base di carta, gli permetteva di creare, manipolare e trasformarsi in carta, sparando proiettili taglienti e persino impregnandoli di esplosioni, elettricità o veleno. In seguito fondò i Pirati di Simon e attirò i pirati alle Isole Nanatsu, avendo bisogno di utilizzatori di Frutti del Diavolo per raccogliere i sei occhi del tesoro e risvegliare la creatura Shushibaruba.

Quando i Pirati di Cappello di Paglia arrivarono, Simon li affrontò alla Fortezza di Zilpah e catturò Nefertari Vivi come leva. Dopo che ebbero raccolto i sei tesori, venne meno allo scambio, solo per vedere una cassa manomessa da Usopp esplodere mentre Usopp sigillava il suo potere di carta con la vernice. Simon fuggì con i tesori, li usò per far scendere dal cielo la nascosta Isola Na e uccise Niphtal quando quest'ultimo implorò protezione. Infine attirò la ciurma nella camera che custodiva Shushibaruba, con l'intenzione di darli in pasto alla creatura, ma Ko rivelò che Simon stesso era un utilizzatore di Frutto del Diavolo. Rifiutando la verità, Simon combatté contro i Pirati di Cappello di Paglia, perse e, nel suo stato squilibrato, si schiacciò contro l'uovo di Shushibaruba, solo per essere inghiottito dal mostro stesso che intendeva comandare.