
地下の村出身の内気な穴掘り少年であり、帝国の打倒とアンチスパイラル自体の撃破を成し遂げる英雄へと成長する物語の主人公。小型ガンメン「ラガン」のパイロットであり、悲劇の後にカミナの遺志を継いで「大グレン団」を率い、地球の地下から宇宙の果てへと突き進み、無限の進化を象徴するドリルの魂を体現した。
ボサボサの濃い青髪とインディゴブルーの瞳はどの年代のシモンにも共通する特徴だが、それ以外の外見は大きく変化する。14歳時点の身長は5フィート(約150cm)足らずで、ヨーコやニア、ロシウよりも低く、童顔のため実年齢より若く見える。物語後半の21歳になると身長は6フィート2インチ(約188cm)に達し、かつてのカミナやキタンをも見下ろす高身長となり、引き締まった顎のラインと筋肉質な体躯、深く低い声を持つ大人へと成長する。エピローグでは髪に白髪が混じり、カミナを彷彿とさせる短髪へとカットされ、片目には長年の内に秘められた力がもたらした螺旋のパターンが浮かんでいる。
服装も彼の成長に伴って変化していく。少年時代の穴掘りシモンは、首にコアドリルを下げ、ショートパンツとブーツに茶色のマントを羽織っていた。地上に出てからはマントをグレン団のエンブレムが入った青いジャケットに着替え、亡きカミナの父親のマントの切れ端で作った赤い腕章を身につける。7年後のタイムスキップの後は金ボタンが並ぶ紺色のロングトレンチコートを愛用し、穴掘り用のゴーグルはカミナと戦死したキタンへの敬意を込めた星型の赤いサングラスへと変化する。放浪の旅に出てからはフード付きのマントを羽織り、先端に巨大なドリルがついた杖を携えている。
シモンほど大きく変化するキャラクターは他にいない。物語初期の彼は礼儀正しく控えめだが極度に内向的で、幼少期に両親を崩落事故で亡くしたトラウマから地震に対する強い恐怖心を抱いていた。カミナの力強い励ましに支えられる一方で、シモンの冷静な判断力がアニキの無鉄砲さを抑えており、カミナ自身もその冷静さこそが自分が生き延びてこられた理由だと認めていた。その内気さの裏には、優れた戦闘の才能と、大切な人が脅かされたときに発揮される頑なな勇気が秘められている。
カミナの死は彼を深く打ちのめした。シモンは自暴自棄で攻撃的になり、仲間から孤立し、ラガンを操縦不能に陥らせてついに拒絶されるに至る。しかしニアとの出会い、そしてグアムの仕掛けた岩の罠から仲間が見守る中で自力で脱出したことが、彼を再び立ち上がらせた。彼は兄の模倣をやめ、「穴掘りのシモン」として自分自身の道を歩むことを宣言する。無限に近い螺旋力を手に入れた後も、自身が神のように崇められることを拒み続けた。
平和な時代には官僚的な無気力さに沈んでいたが、新たな戦いが彼の闘志を再び燃え上がらせる。アンチスパイラルとの戦いにおいて、彼はカミナの熱量と自身の自制心を融合させ、かつて兄を窮地に追い込んだ無謀さを排した熱い突撃で部隊を導いた。他者を最優先する彼の本性は極めて深く、自身の裁判の際には、街を救った後に逃亡しないことを証明するため、グレンラガン内部に爆弾を設置するよう自らロシウに依頼したほどであった。
地下のジーハ村で生まれたシモンは、7歳のときに落盤事故で両親を失い、ひたすら穴を掘り続ける日々を送っていた。不良グループのリーダーであるカミナだけが彼と親しくし、義兄弟として接した。ある日、シモンが光るドリル型の鍵(コアドリル)と埋もれた機械の顔「ラガン」を発掘したことで、彼の運命は一変する。襲撃してきたガンメンをラガンで退けた彼は、カミナやライフルを携えた少女ヨーコと共に地上へと飛び出した。
シモンの掘削技術は、初期の「グレン団」に「グレン」の奪取や旗艦「ダイガンザン」の罠への誘導といった勝利をもたらした。しかし、ヨーコとカミナのキスを目撃したショックから決定戦で動揺し、チミルフ将軍との激闘の中でカミナは命を落としてしまう。シモンは深い絶望に陥りラガンからも拒絶されるが、螺旋王の捨てられた娘であるニアとの出会いが彼の意気を取り戻させた。リーダーとして覚醒した彼は大グレン団を率いて首都テッペリンへと侵攻し、コアドリルで螺旋王ロージェノムを倒した。
その後、シモンがカミナシティの総司令官を務める7年間の平和が続いた。彼がニアへの求婚を受け入れられたその日、人類の人口が100万人目に達したことでアンチスパイラルの人類全滅プロトコルが作動し、ニアはメッセンジャーへと書き換えられてしまう。ロシウにより総司令官の座を追われ死刑判決を受けたシモンだったが、ヨーコの手で救出され、かつての宿敵ヴィラルをグレンのパイロットに迎えて月戦艦カテドラル・テラを掌握し、宇宙へと出撃した。絶望の海、キタンの犠牲、そしてカミナの幻影によって救われた多元宇宙迷宮を乗り越え、生存した仲間たちと共に銀河大の超絶合体「天元突破グレンラガン」を形成。ニアを傍らに抱きながらアンチスパイラルを打ち破った。
二人は結婚式を挙げるが、ニアはその数日後に消滅する。シモンはコアドリルをギミーに託し、ブータと共に地球を放浪しながら、助けた人々に返礼として花を植えてもらう旅を続ける。20年後、老いた放浪者となった彼が物語の語り手であったことが明かされ、夜空に輝く光は人類の仲間である螺旋の同胞たちが待つ星々であると子供に語りかけるのだった。
はい。ニアとシモンは共にアンチスパイラルを倒した後に結婚しますが、ニアは結婚式のわずか数日後に消滅してしまいます。
シモンは、かつて地下のジーハ村で暮らしていた内気な穴掘りの少年であり、ラガンやのちにグレンラガンのパイロットへと成長し、大グレン団を率いてロードゲノムの帝国やアンチスパイラルと戦いました。
シモンはカミナと義兄弟の契りを交わした弟分であり、カミナの絶え間ない励ましと戦死を経て、後にシモンは指導者へと成長を遂げます。
シモンはラガン、そして合体機であるグレンラガンを操縦し、アンチスパイラルとの最終決戦では銀河規模の大きさを誇る天元突破グレンラガンを操縦します。
アンチスパイラルを撃破した後、シモンはニアと結婚し、後にコアドリルをギミーに譲り渡すと、ブータとともに地上を放浪して残りの人生を過ごす。そして最終的に、彼が物語のナレーターであったことが明かされる。
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