
第372話では、自来也がかつての教え子であり今は敵となった相手と再会する。コナンが口を割ろうとしないことをきっかけに、自来也はかつて自分が引き取った三人の孤児と、すべてを変えてしまったある少年の瞳の記憶へと思いを馳せる。
自来也は、かつての教え子であるコナンにペインの正体を明かすよう迫る。コナンは答える代わりに、ペインの命令に従って彼を殺そうと襲いかかるが、自来也はさほど苦労もなく彼女を制圧し拘束する。彼は、コナンたちのことをとうの昔に死んだものと思い込んでいたこと、そして彼女たちが暁に加わっているとは想像もしていなかったことを認める。
コナンが、自分たちの命を助けたことを後悔していないかと尋ねると、その問いは自来也を三人と初めて出会った日の記憶へと引き戻す。第二次忍界大戦の余波の中、彼は戦火によって孤児となった三人の子供たちと出くわし、自分の身を自分で守れるよう教え導くことを決める。その指導を始めて間もなく、少年の一人である長門が輪廻眼を宿していることを知る。
自来也はかつての弟子コナンにペインの正体を明かすよう迫り、ペインの命令で彼女が襲いかかると取り押さえ、彼女とその仲間たちを戦災孤児として初めて出会った日々を思い返す。
コナンは、自来也の問いに対しペインの正体を答えることを拒んだ後、彼を殺すよう命じたペインの指示に従い自来也を襲う。
自来也は第二次忍界大戦で親を失った三人の子供、コナンと長門を含む孤児たちを引き取り、自力で生きていく術を教えた。
三人の孤児を鍛え始めてほどなく、自来也は長門が輪廻眼を持っていることを知る。
この話は単行本第41巻に収録され、豪傑自来也編に属し、2007年後半に発売された。Vizはこれを英題「The Weeping Land!!」として発売した。
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