殺連監獄編

これは『SAKAMOTO DAYS』シリーズの第9のストーリー長編であり、第169話から第207話（単行本19巻から23巻）に及ぶ。展覧会襲撃の余波の中、新たに再編成されたORDERは坂本、南雲、有月を重大な脅威として指名手配する。有月が協会の残党解体へと動く中、坂本たちは猛特訓を重ね、優位を得るために殺連自身の刑務所へ潜入して占い師を探す。

博物館での惨劇の余波を受け、再編されたORDERは坂本、南雲、有月を極めて危険な存在とみなす一方、有月は新たに入手した篁の人格を駆使して日本殺し屋協会の壊滅を目論む。迫りくる嵐に備え、坂本はORDERのトーレスに対抗するため身を鍛え、シンと平助は復活した近高のもとで特訓に励む。

通常の鍛錬だけでは不十分と判断したシンと平助は、厳重に警戒された殺連監獄へ潜入して占い師を捜索するが、その企てによって囚人たちの試練に巻き込まれていく。彼らの潜入によって過去の影が浮上し、収監されていたボイルドや、全貌が初めて明かされる謎の男・天弓らが登場する。

本編は主要キャストの原点を深く掘り下げる。感情を持たない殺人兵器の製造を目的としたアルカマル孤児院の屠殺事件が描かれ、そのプログラムは有月、熊呑、楽、ゴズ、春馬において失敗したものの、天弓において成功したことが明かされる。かつて孤児院を運営し、自らの自由と引き換えにシンを脱出させた元協会研究員・安藤祐が導入され、船の爆発により怒と共に命を落とす。近高は10年間の昏睡から目覚めて坂本への支援を表明し、坂本も自分の店を全国チェーンへ拡大することを決意する。

シンは自身の思考書き換え能力が他者には一度しか効かないが自分自身には無限に使えることを知り、店を去る道を選ぶ。ORDERはアタリを確保し、ボイルド、坂本、シン、平助、星の脱獄を阻止するため刑務所へと襲来する。一方、麻希生を拉致した有月は彼を殺害して新生協会の設立を宣言し、真の目的を明かしたことでORDERを従わせる。ルーと葵が死亡したと思い込まされた坂本は失意に打ちひしがれ、その因縁は新殺連編へと繋がっていく。