Hermanos

Naruto se abalanza sobre Itachi y es detenido con casi ningún esfuerzo. Itachi se pregunta en voz alta por qué el chico se preocupa tan profundamente por su hermano, y Naruto responde que ha sido más un hermano para Sasuke de lo que Itachi jamás logró. Una segunda embestida deja a Naruto dentro del genjutsu de Itachi, donde Itachi repite que su único objetivo es conversar. Lejos en Konoha, compartiendo bebidas en el Bar Sake, Jiraiya revela a Tsunade que ha seguido al líder de Akatsuki hasta Amegakure, una aldea destrozada por la guerra civil que convenientemente enmascara sus movimientos. Tsunade lamenta que sus deberes como Hokage le impidan unirse a la caza, y reflexiona sobre cómo ha pasado el tiempo y sobre la muerte de su viejo camarada Orochimaru. Una vez terminada su conversación con Naruto, Itachi parte en busca de Sasuke.

Naruto ataca a Itachi y es detenido fácilmente, luego atrapado en genjutsu mientras Itachi insiste en hablar. Jiraiya informa a Tsunade de que el líder de Akatsuki se esconde dentro de la guerra civil de Amegakure. Tsunade lamenta no poder acompañarlo y llora a Orochimaru. Itachi deja a Naruto para confrontar a su hermano.

Este es el capítulo 366, recopilado en el volumen 40 bajo el arco de la Misión de Persecución de Itachi. Se publicó en Japón en 2007 como el número 38, con fecha del 3 de septiembre.