Kisah Jiraiya Sang Pemberani

Berjudul Ramalan Sang Guru dan Pembalasan dalam anime, arc Bagian II ini mencatat penyelidikan Jiraiya terhadap Pain. Arc ini berlangsung di volume 40 hingga 42, mencakup bab manga 368 hingga 383 dan episode anime 127 hingga 133 dari Naruto: Shippuden. Misi Pengejaran Itachi mendahuluinya, dan Pertarungan Takdir Antara Saudara hadir selanjutnya.

Jiraiya memberi tahu Tsunade bahwa ia bermaksud mengumpulkan informasi tentang Akatsuki di sumber yang paling mungkin, desa tersembunyi Amegakure. Ia menyelinap masuk tetapi hampir seketika terdeteksi oleh Pain. Saat menginterogasi penduduk setempat, ia mengetahui bahwa penguasa baru mereka sendirian menggulingkan Hanzo, mantan pemimpin desa. Merasakan bahaya, Jiraiya meminta katak Gerotora menyembunyikan kunci segel Naruto di dalam tubuh anak itu seandainya ia gagal kembali, karena mencurigai Madara Uchiha berada di balik serangan Ekor Sembilan terhadap Konoha dahulu.

Konan menyerang lebih dulu, dan setelah menahannya hingga imbang Jiraiya mengenang sejarahnya bersama Konan, Yahiko, dan Nagato. Pain kemudian tiba dan memaparkan tujuan Akatsuki untuk menempa senjata yang mampu meratakan seluruh negara, menakuti dunia agar tercipta perdamaian abadi. Memahami skala musuhnya, Jiraiya mengangkat penghalang dan memasuki Sage Mode dengan bantuan tetua katak Fukasaku dan Shima. Bersama-sama ketiganya menghancurkan trio tubuh Pain dengan genjutsu yang kuat.

Jalan-Jalan yang tersisa berkumpul, dan salah satunya memutuskan lengan Jiraiya. Saat mempelajari mayat-mayat itu, ia mengungkap kebenaran mengerikan bahwa setiap tubuh pernah menjadi ninja yang ia kenal, termasuk murid lamanya Yahiko. Tenggorokannya diremukkan sebelum ia dapat menyampaikan penemuan itu, dan Enam Jalan menusuknya bersama-sama.

Berpegang pada hidup dengan tekad semata, Jiraiya menggoreskan pesan berkode di punggung Fukasaku, dengan keyakinan bahwa Naruto adalah anak ramalan yang harus memilih jalannya sendiri. Serangan terakhir membuatnya hanyut ke dalam air, dan saat tenggelam ia menentukan judul untuk buku berikutnya, Kisah Naruto Uzumaki, dengan memutuskan bahwa judul itu terdengar menyenangkan. Fukasaku melarikan diri dengan petunjuk penting tersebut, sementara Pain menyimpulkan musuhnya telah mati.