Malam Berbulan

Tim 7 menunggu cahaya Infinite Tsukuyomi yang memudar sementara Sasuke merenungkan masa lalu Itachi. Dalam kenangan itu Fugaku memuji putranya karena bergabung dengan Anbu namun bersikeras bahwa kesetiaannya harus kepada klan terlebih dahulu. Shisui menyerahkan satu matanya yang tersisa kepada Itachi dan mengakhiri hidupnya sendiri, membangkitkan Mangekyō Sharingan milik Itachi. Ketika Inabi, Yashiro dan Tekka menuduhnya membunuh Shisui, Itachi menghajar mereka, dan Fugaku turun tangan untuk menuntut jawaban sementara Sasuke menyaksikan. Menyatakan bahwa tidak ada masa depan bagi Uchiha, Itachi berpura-pura berduka melalui Mangekyō miliknya, berharap membuat Sasuke memahami betapa hampanya klan tersebut.

Dipromosikan menjadi kapten Anbu, Itachi melapor kepada Danzō dan terseret ke dalam sebuah pembunuhan. Fugaku menunjukkan kepadanya Prasasti Batu di Kuil Naka, mengungkapkan Mangekyō Sharingan miliknya sendiri dan ambisinya untuk menjadi Hokage, serta memaparkan rencana untuk menggunakan posisi Itachi demi kudeta tanpa pertumpahan darah. Dalam kebimbangan, Itachi justru memperingatkan para pemimpin desa tentang rencana tersebut. Ketika Danzō mengeluarkan ultimatum mengenai nasib klan, Itachi mencari Tobi, dan keduanya menyerang bersama, Tobi di kepolisian dan Itachi di kompleks. Fugaku dan Mikoto memilih untuk tidak melawan, bertukar kata-kata terakhir sebelum putra mereka membunuh mereka dengan berlinang air mata. Itachi memberikan laporan terakhirnya kepada Hiruzen, menebas Anbu yang mencoba menghentikannya, dan pergi untuk bergabung dengan Akatsuki bersama Jūzō Biwa.

Episode ini termasuk dalam arc Kaguya Ōtsutsuki Strikes dan Itachi Shinden Book: Light and Darkness serta diambil dari bab manga 678. Episode ini tayang di Jepang pada 7 April 2016, dan dalam bahasa Inggris pada 28 Agustus 2018. Kisahnya tentang kematian Izumi dan perekrutan Itachi berbeda dari penceritaan sebelumnya di Shippuden, termasuk pernyataannya di episode 141 dan penggambaran di episode 114. Lagu pembuka adalah LINE dan lagu penutup adalah Blue Lullaby.