Con i genin appena diplomati coinvolti nella caccia ai popolari ladri della Banda Byakuya, Boruto mette in discussione l'equità del sistema mentre Shikadai incrocia un compagno di shogi che è più di quanto sembri.
Le perlustrazioni standard non hanno dato risultati, Kotaro arruola i genin appena diplomati per cercare segni della Banda Byakuya durante le missioni di routine, con l'ordine tassativo di non combattere. Le reclute discutono su come reagirebbero in caso di scontro, e Iwabee rimane spiazzato dall'esitazione di Boruto a sferrare un pugno. Quando la banda rapina un sito vicino a dove la Squadra 5 sta assistendo una squadra di costruzione, Iwabee si lancia all'inseguimento e li intrappola con muri di terra, ma questi si liberano frantumandoli, e Metal rimane ferito proteggendo Denki da un ghiacciolo. Udon rimprovera aspramente Iwabee e lo mette in panchina, e la copertura mediatica mostra i ladri che guadagnano il favore dei poveri.
A casa, Boruto dice a Himawari e Hinata di sostenere l'aiuto ai bisognosi ma di rifiutare l'idea di fare del male ad altri per ottenerlo, e in privato incolpa Naruto per la disuguaglianza che la banda sfrutta. Nel frattempo la banda pianifica di rapinare un banco dei pegni, e Ryogi si offre volontario per perlustrare l'area in anticipo, cosa che inquieta gli altri anche se Gekko si fida di lui. Boruto passa da Katasuke per nuovi giochi e trova Shikadai al parco nel mezzo di una partita di shogi con Ryogi, presentando i due; Boruto avverte qualcosa di familiare in lui. Durante la rapina, Temari e Namida intervengono, tre ladri fuggono, e Temari insegue l'ultimo oltre Boruto e Shikadai, chiedendo una distrazione prima che il bersaglio scappi via.
Ambientato nell'Arco della Banda Byakuya della serie Boruto, l'episodio si concentra sulla vacillante determinazione di Shikadai. Cogliendo la sua esitazione, Temari gli ricorda che correre qualche rischio è il modo in cui si conquistano le grandi occasioni. Ryogi si ricongiunge alla banda mentre Gekko, rincuorato dal promesso sostegno di altri villaggi, decide di portare avanti il suo piano.
In "Shikadai's Doubts", Shikadai mostra un lato esitante e insicuro della sua personalità, e Temari gli ricorda che correre qualche rischio di tanto in tanto è il modo in cui si colgono le grandi occasioni.
In "I dubbi di Shikadai", la Byakuya Gang rapina un cantiere e in seguito pianifica di rapinare un banco dei pegni, conquistando il favore dei poveri mentre ai genin appena diplomati è ordinato di tenerla d'occhio senza ingaggiare lo scontro.
Ryogi è un membro della Byakuya Gang che perlustra in anticipo una rapina e viene trovato mentre gioca una partita di shogi con Shikadai al parco, dove Boruto percepisce qualcosa di familiare in lui.
Boruto dice alla sua famiglia che sostiene l'aiuto ai bisognosi ma rifiuta di fare del male agli altri per farlo, e in privato incolpa Naruto per la disuguaglianza che la gang sfrutta.
Durante la rapina, Temari e Namida intervengono, tre ladri fuggono e Temari insegue l'ultimo passando davanti a Boruto e Shikadai, chiedendo una distrazione mentre il bersaglio è in fuga.
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