Shepherd

Una coda di cavallo sormonta il volto dai toni grigi di Shepherd e il suo aspetto abituale combina il cappotto ufficiale della Marina con abiti viola e un paio di occhiali viola. Robin gli sottrasse sia gli indumenti che gli occhiali quando gli rubò l'identità. Dopo il suo rilascio dalla cella di rigore riottenne i vestiti, anche se l'occhialeria sembra essere rimasta perduta.

Convinto che il suo alto grado lo ponga al di sopra del Marine medio, Shepherd lancia minacce di corte marziale e radiazione a chiunque non segua i suoi ordini alla lettera o ogni volta che le cose smettono di andare per il verso giusto. Nutre aperto disprezzo per la base G-8 e per il suo comandante, Jonathan, giudicando il posto inutile, e sarebbe felice di presentare un rapporto di condanna o di mettersi in mostra davanti alle truppe solo per farla chiudere. Poiché rifiutò ostinatamente l'offerta di aiuto di Jonathan, la sua interferenza va contro il resto della base e tende a ritorcersi contro aiutando i Cappello di Paglia. Nonostante tutta la sua spavalderia, nell'istante in cui una situazione si rivolta davvero contro di lui rivela un'indole codarda, un temperamento che la wiki paragona a quello di Spandam.

Shepherd non possiede poteri propri, eppure si trascina dietro un formidabile pezzo di equipaggiamento: l'Eagle Launcher, che vanta essere il pezzo di artiglieria portatile più nuovo e migliore mai prodotto dal Quartier Generale della Marina. Chiamato così per gli artigli di un rapace, si dice che la sua potenza distruttiva eguagli quella di una piccola nave da guerra, ed è abbastanza forte da sollevare l'arma massiccia con facilità. La sua abilità con essa, tuttavia, è scarsa e il lanciatore fa ripetutamente cilecca in modi che salvano i Cappello di Paglia invece di distruggerli.

Giunto alla G-8 rifiutò di rivelare il suo grado a un ufficiale di grado inferiore, sostenendo che il suo status di VIP lo esentasse. Robin presto gli tese un'imboscata e lo nascose, assumendo il suo ruolo, e una volta ricomparso Usopp lo etichettò con il nome Condoriano, marchiandolo come un Cappello di Paglia amnesico che fu gettato in cella. Dopo essere stato liberato, decise di mettere in imbarazzo lo stesso Jonathan, affrontando i Cappello di Paglia intrappolati all'interno del caveau solo per sparare con l'Eagle Launcher al contrario e abbattere i suoi stessi uomini con l'interferenza di Robin. I suoi piani successivi, un tentativo di affondare la Going Merry e un ultimo colpo mirato a Luffy, si dissolsero ciascuno in un aiuto accidentale per i pirati, e l'arco si chiuse con la moglie di Jonathan, Jessica, che lo stese con un pugno.