死刑囚編

本作の第3アークであり、単行本第4巻から第7巻に収録された第32話から第54話にあたり、アニメ版では第10話から第16話で描かれている。物語の主な軸となるのは脱獄劇である。Xは死刑を待つ複数の囚人を脱獄させ、彼らを坂本たちのグループやORDERへと差し向けることで、殺戮の裏に単なる暗殺を超えた巨大な野望を隠蔽しようとする。

シンと坂本ののんびりとした温泉旅行として始まる物語は、下級の殺し屋の襲撃によって事態が一変し、突発的な急襲を中心に展開するアークのトーンが提示される。坂本の結婚記念日や陸少糖（ルー・シャオタン）の過去の回想といった小エピソードを交えながら、やがて中心となる脅威が姿を現す。

その脅威とは、Xが放った死刑囚たちであり、彼らは坂本の仲間やORDERの双方を狙う。激しい戦いは多数の衝突へと広がり、陸悟糖（ルー・ウータン）、脱獄囚のダンプ、ソウ、アパート、ミニマリスト、そして恐ろしい実力を持つ楽（ガク）が、坂本やその身近な人々に対して立ちはだかる。

この編により作品全体のスケールが大きく拡大する。陸悟糖が初登場し陸少糖の過去が明かされる一方で、シンは未来を予知する能力に目覚め、ルーは酔拳のスタイルを解放し、老女ミヤによって坂本はパワーアップを果たす。さらに高村の圧倒的な大暴れにより東京タワーが倒壊するが、後に観光名所としてリニューアルされることとなる。

最も重要なのは、脱獄劇がORDERを足止めし、今作で初登場となる日本殺し屋連盟（殺連）を壊滅させる道を切り開くためにスラーが仕組んだ囮であったことが判明する点である。Xの本名や坂本とのつながりが明かされ、2人の共通の過去のヒントが浮上する。そしてスラーと楽を逃がすため、宇田が高村を道連れにしようとして命を落とし、殺連の東京支部は甚大な犠牲を出して壊滅する。