
オスタニア最大の政治一家の次男であるダミアン・デズモンドは、デズモンド家の名の重みと、父親からの承認を求める切実な思いを抱えてイーデン校に通っている。彼はオペレーション〈梟〉(ストリクス)のプランBにおける無自覚のキーパーソンでもあり、アーニャ・フォージャーが彼と友達になろうとし続けるのはそのためである。
ダミアンの目元は母親のメリンダに似ており、短く薄い眉の下に長い下まつげがあり、少し細められたタレ目気味のヘーゼル色をしている。肌は色白で、短髪はマンガではダークブラウンか黒に近く描かれているが、アニメでは時に緑がかった色合いで表現される。普段は人を見下すような表情をしているが、アーニャの妄想の中では間抜けな大きな丸目で描かれる。身長は110cmである。
登校時はイーデン校の制服に縦ストライプのソックスと黒い靴を合わせている。休日などの校外では、水色や濃い紫の長袖シャツの上に左胸に金の「D」のマークが入った白いベストを着用し、ダークカラーのパンツと茶色の靴を好むが、ストライプ柄のソックスは共通して履いている。
傲慢さはダミアンの表面的な態度である。オスタニアで最も影響力のある家庭で育った彼は称賛されるのが当たり前だと教え込まれており、自身の家柄や野望を誇り、かつては「ダミアン様」と呼ばれることを好み、アーニャのような同級生を自分の身分以下の平民として見下していた。プライドの高さゆえに弱みを見せることが耐えられず、過ちや照れ、感情を認めることに苦労し、虚勢によって不安を覆い隠すため、行動が言葉と矛盾することが日常茶飯事である。
その内面には、何よりも一つの報い、すなわち距離を置かれながらも崇拝している父ドノバンからの承認を追い求める、優秀で努力家な生徒の姿がある。学業での成果こそが父の目に留まる道だと信じ、6歳児が背負うべき範囲を遥かに超えてインペリアル・スカラー(皇帝の生徒)を目指し猛勉強に励んでいる。勉強そのもの、特に歴史が心から好きで趣味として歴史書を読むため、その努力は単なる計算ではないが、自身に課した高い基準に疲弊し、デズモンドの名に恥じない成果を出せないことに対して強い挫折感を抱いている。
単なる一人の子供として過ごせる時間では、忠誠心によって自分を支えてくれるユーイン・エッジバーグやエミール・エルマンとゲームをしたり小さな探検に出かけたりし、この二人を密かに最も親しい友人だと思っている。彼の良心は様々な行動に表れている。アーニャの獲得した「星(ステラ)」に対する不正の噂から彼女を庇う、ジョージ・グルーマンに同情する、ドッジボールでアーニャを庇ってボールを受ける、ハンカチの件で自首しようとする、旧校舎からアーニャを引っ張り出して助ける、「赤いサーカス」によるバスジャック事件の際にアーニャの爆弾を代わりに引き受けると自ら申し出る、そして主義主張からマードック・スワンによる不当なステラ授与の申し出を拒否するなどである。
また、彼は非常に多感でもある。最初の対立から芽生えたアーニャへの好意に触れるような称賛やプライベートな質問に対しては、彼女を助けたり守ったり見栄を張ったりし続け、他の男の子が彼女の気を引くと露骨に嫉妬を示す一方で、否定や暴言、そっけない態度をとってしまう。根のところでは自分は家族から落ちこぼれだと思われているのではないかと密かに不安を抱え、両親からのごくわずかな関心の兆しを大切にし、冷淡な兄ディミトリウスとの関係を求めて手を伸ばし続け、成果だけで自分が本当に望む受容を手に入れられるのか疑問を抱き始めている少年である。
ダミアンはセシル寮の3組の1年生としてイーデン校に入学し、エミールやユーインと寮生活を送る一方、実家では執事のジーヴスがジャーマン・シェパードのマックスの世話をしている。WISEの「オペレーション〈梟〉(ストリクス)」において、彼は予備のプランBにおける鍵と位置づけられている。人前にめったに姿を見せない浮世離れした彼の父親と接触する足がかりとして、ダミアンとの友情がデズモンド家への道を開く可能性があるため、アーニャは繰り返し彼に接近を図っている。アーニャは自分がテレパシー能力者であることを唯一彼に打ち明けているが、彼はアニメの影響を受けた戯言だとして一蹴した。
イーデン校での彼の成績は着実に積み重なっている。歴史の中間テストで学年2位の94点を獲得して最初の「星(ステラ)」を獲得し、バスジャック事件での勇気ある行動で2つ目、期末テストの歴史で首位を獲得して3つ目を獲得した。そして、冤罪の賄賂疑惑からヘンリー・ヘンダーソンを庇うとともにスワンの不正入学取引の暴露に協力したことで4つ目を獲得した。語学が弱点のままであり、期末テストの不振により次の学期ではアーニャとともに低ランクのF組に入ることとなった。自称「必殺技」には、回転式の掃除技である「デズモンド流ローリングスウィープ」や、自身の嫉妬心と折り合いをつけるために友人たちと生み出した夢の技「パラダイスフィスト」がある。
制作面では、作者の遠藤達哉はマンガの第1話・第2話の執筆時点ではまだダミアン構想を抱いていなかった。初期のスケッチでは天然パーマにアスコットタイ、ドノバンに似た顔立ちで描かれていたが担当編集者に没とされ、このキャラクターは『Boys Over Flowers』(花より男子)の道明寺から着想を得ている。遠藤は当初彼をより意地悪な人物として構想していたが、連載が進むにつれて丸くなっていった。アーニャによる彼のあだ名「Sy-on Boy」は御曹司(scion)を崩した英語表現であり、日本語原文では「じなん(次男)」である。
ダミアン・デズモンドはアーニャ・フォージャーに恋心を抱いています。これはイーデン校での最初の衝突をきっかけに芽生えたものですが、プライドの高さから悪口や素っ気ない態度で否定しつつも、彼女を庇ったりカッコつけたりし続けています。
はい、ダミアン・デズモンドはアーニャ・フォージャーへの好意をプライドゆえに素直に認められないものの、他の男の子が彼女の気を引くと露骨に嫉妬します。
ダミアンと父親の関係は疎遠です。彼は父親との距離感にもかかわらずドノバン・デズモンドを深く尊敬しており、認めてもらいたい一心で優秀な成績を目指しています。内心では家族から出来損ない扱いされているのではないかと疑っていますが、それでも両親からのわずかな関心の兆しさえ大切にしています。
ダミアンがインペリアル・スカラーを目指して自らを追い込むのは、学業での栄誉こそが父ドノバンからついに認められる道だと信じているからであり、デズモンドの名にふさわしい成果を出せないことに強い苛立ちを抱いているためである。
ダミアンが編み出した自称必殺技には、回転しながら掃除を行う「デズモンド流ローリング掃除」や、自身の嫉妬心と折り合いをつけるために友人たちとともに考案した夢の「パラダイス拳」などがあります。
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