ウィンストン・ウィラー

青白い肌でロイド・フォージャーと同じく引き締まった体格をしており、ウィーラーは似通ったそのスパイよりも少し背が高く、やや筋肉質である。短めの金髪をオールバックにして数本の毛束を額に垂らしており、漫画では青い瞳だが、アニメでは明るい灰色の髪と淡い緑の瞳にリカラーされている。

追手をかわす間は変装としてヒゲを伸ばしていたが、オスタニアの土を踏むと剃り落とした。シェルベリーではタンのトレンチコートの下に黒のスーツと緑のネクタイを着用し、SSSの連絡員への目印となる宝石付きタイピンを身につけている。

ウィーラーを揺るがせるものはほとんどない。追い詰められても、多勢に無勢でも、銃口を突きつけられても冷静さを保ち、大半の工作員なら取り乱す場面でドライな軽口を叩き、粘り強い観察と正確なタイミングで戦闘を行う。その冷静さの裏には荒涼とした哲学が存在する。執着は弱さである、と。彼は誰も信用せず、誰にも何も捧げず、この執着のなさが判断力を明確に保ち自分を強くしているのだと言い張る。絆を結ぶ工作員は妥協しているように映り、黄昏に対するフィオナ・フロストの心酔は、彼の興味と軽蔑の両方を引きつける。

その信念が最終的に彼を滅ぼすこととなる。感情的な覚悟をノイズとして一蹴していたため、愛する人のために人が何をするかをまったく予見できず、ロイドが倒れた後のフィオナの怒りは彼の虚を完全に突いたのである。

ウィーラーはオスタニア国家保安局（SSS）の第4課からキャリアをスタートさせ、国境を越えてウェスタリス情報部の通信部門に潜入した。内部から長年にわたり機密情報を漏洩させ、数々のWISEの作戦を壊滅させたスパイ粛清を引き起こしたと唆されている。この期間中、彼は相手の顔を知らないまま黄昏と組んで仕事をしたこともある。WISEが内通者の存在を確認しリーク元を特定すると、彼はオスタニア全域におけるWISEの活動の暗号化マップを含む盗み出した機密書類の束を持って姿を消し、すべてをSSSに手渡すため帰国を図る。

その逃亡劇は彼の卓越した腕前を示している。次々と押し寄せる追撃工作員を待ち伏せして打ち倒し、車でひき殺そうとした者を殺害し、シェルベリーのモーテルで外見を変えた。待ち合わせ場所で異変を察知した彼は、SSSのガスコイン大尉だと思っている男（実際は変装したWISEの工作員）を尾行するが、フィオナ・フロストに微細な視線移動を読み取られて正体を暴かれる。追い詰められて書類を奪われた彼は、工作員「レッド4」を人質にとり、対峙が破れると下水道へ跳び込み、落下中に投げナイフをフィオナの銃口に突き立てた。

地下にて、彼はロイドのユーリ・ブライアへの変装を見破り、相手が「黄昏」だと気づくと、激しい殴り合いの末に失神させ、SSSへのボーナス戦利品として素顔を暴こうとする。しかし彼がそうする前にフィオナが到着する。執着の愚かさについての彼の説教に耐えた後、彼女は自身と相手の双方の骨が折れるほどの高速かつ無謀な打撃で彼を圧倒し、脱臼した腕から放たれた彼女の一撃によって失神させられた。WISEは気絶したスパイをバーリントへと連れ戻し、漏洩した機密を回収すると同時に、一挙に交渉の切り札を手に入れた。この敗北は後にロイドの心を苛み、スパイとしての自身のキレが鈍ったのではないかと自問させることとなった。