MISSION: 99

空襲警報のサイレンが鳴り響き、卒業パーティの会場から人がいなくなる中、ヘンリーは全員が避難所にたどり着けるようマーサの手を放す。警報は誤報だと判明するものの祝いの席は中止となり、ヘンリーが言おうとしていたことを尋ねると、マーサは気おくれして見送りだけを頼む。しかし、出発の日時と場所を記した彼女の手紙は検閲によって黒塗りされて届き、詳細を知ることができないまま、マーサは一人で駅を旅立つ。その後の手紙は検閲を免れ、戦況が悪化して彼女からの返信が途絶えがちになる中でも、二人は文通を続けていく。

戦局が悪化すると、婦人防衛隊に戦闘大隊が編成されることが告げられ、志願のために一晩の猶予が与えられる。脱走兵は処刑されるという噂が流れる中、マーサはどうせ死ぬのならオスタニアを守って死ぬべきだと考え、志願に応じる。新聞の一面に彼女の写真とともに婦人戦闘大隊の結成が報じられ、バーリントにいるヘンリーは強いショックを受ける。人類が戦争から逃れられるかという校内討論会で、若きドノバン・デズモンドは隠された動機を持つ人間は嘘つきであり、歴史の繰り返しの運命にあると負の主張を展開するが、心配に苛まれるヘンリーの耳にはほとんど届かない。

マーサが自身の過ちを認め、再び会いたいと願う最後の手紙が届く。涙を流すヘンリーは、自分が彼女の保護者でありたかったのだと手遅れになってから気づく。やがて手紙は途絶える。必死の返事を投函しようと歩いていた彼は、ラジオのニュースで部隊の全滅を知る。その後、軍が亡くなった女性たちをプロパガンダに利用し、イーデン校で勧誘演説を行った際、ボロボロになったヘンリーは演者を公然と糾弾して戦争を非難する。この突出した行動により、彼は売国奴のレッテルを貼られて収監される。面会に訪れた父親から大人しくしなければ教職を剥奪すると命じられたヘンリーはプライドを捨て、マーサが最後の手紙で語った平和な未来を追い求める道を選ぶ。逮捕時の目の負傷により、彼はトレードマークとなる単眼鏡を着用するようになる。後にドノバンから人は人に何も期待すべきではないと告げられたヘンリーは、全員を諦めることは人類の歴史を終わらせることだと返し、少年は講義を楽しんでいると認めてヘンリーを驚かせる。休戦後、マーサがバーリントに戻ることはなく、ヘンリーは父親の勧めで用意された相手と結婚する。東西を分かつ国境に近い海辺の孤立した小屋で、マーサは生きて休息し、回復の時を迎えていた。

卒業の夜におけるマーサの告白は二度目の失敗に終わり、検閲された手紙によって駅での見送り計画も阻まれる。二人は長期にわたり文通を続けるが、マーサは新設された婦人戦闘大隊に志願し、後にその部隊の全滅がラジオで報じられる。ヘンリーはイーデン校での軍の勧誘イベント中に戦争を批判したことで逮捕され、拘留中に目を負傷したため単眼鏡を着用し始める。

校内討論会にて若きドノバン・デズモンドが登場し、人間は本質的に欺瞞に満ちているという彼の思想が示される。これは大人になった彼の哲学の初期の垣間見である。ヘンリーは最終的に父親が取り決めた女性と結婚するが、最後のページでマーサが生存しており海辺で回復中であることが明かされる。また、本話にてマーサの母親、ヘンリーの父親、ルシアが初登場する。

MISSION 99は単行本第14巻に収録された全28ページのエピソードであり、前話から続いた過去編である愛と戦争編を締めくくる。カバーイラストにはファウラー氏、ヘンリー・ヘンダーソン、マーサ・マリオットが集まっている。扉絵のイラストは、『SPY×FAMILY』のアニメイベントにてロイド役の江口拓也が「アーニャえかきうた」動画とともに描いたアーニャのスケッチをオマージュしている。