Jembatan Tenchi

Tikus bertinta Sai menyisir Jembatan Tenchi dan mendapati tidak ada jebakan atau Akatsuki yang mengintai, sehingga Yamato menggunakan Wood Release untuk mengubah dirinya menjadi boneka Hiruko milik Sasori, meniru rupa yang diberikan Sunagakure. Setelah ia menguasai suaranya, ia berangkat sementara Naruto, Sakura, dan Sai mengawasi dari balik batu. Kontak itu tiba dan ternyata adalah Kabuto Yakushi, yang dulu adalah ninja medis Konoha, yang mengaku baru saja lepas dari kondisi tidur yang ditanamkan Sasori dan mempertaruhkan segalanya untuk melepaskan diri dari Orochimaru. Naruto ingin bergabung dengan Yamato tetapi Sakura menunjukkan bahwa angin yang sama yang menyamarkan suara mereka juga menyembunyikan keberadaan tim, sementara Orochimaru diam-diam mengawasi pertukaran itu.

Ketika Yamato menuntut barang yang dijanjikan dan menghunus kunai untuk menangkap Kabuto, Orochimaru muncul seketika dan menerjang dengan ular pengikat, tetapi Kabuto menghindar dan kembali ke "Tuan Sasori" miliknya, mengungkapkan dirinya sebagai orang Orochimaru. Pisau bedah chakra Kabuto membelah cangkang Hiruko, melukai lengan Yamato, dan serangan tangan ular Orochimaru memaksa pergantian Wood Release yang membuat Orochimaru mengenalinya. Diperintahkan untuk memanggil rekan setimnya yang bersembunyi, Yamato memunculkan ketiganya, dan Orochimaru, yang senang melihat jinchūriki Ekor Sembilan, bertanya-tanya apakah Naruto atau Sasuke yang lebih kuat saat mata Naruto menyala merah.

Episode 39 Shippūden membuka alur Misi Pengintaian Jembatan Tenchi dan mengadaptasi bab 289 hingga 291. Episode ini tayang di Jepang pada 13 Desember 2007, dan dalam bahasa Inggris pada 16 Juni 2010. Lagu pembukanya adalah Distance dan lagu penutupnya adalah Your Story. DVD berbahasa Inggris keliru memberi label episode ini sebagai "Untitled."