Notte al chiaro di luna

Il Team 7 attende che svanisca la luce dell'Infinite Tsukuyomi mentre Sasuke ripercorre il passato di Itachi. In quei ricordi Fugaku loda suo figlio per essere entrato negli Anbu ma insiste che la sua lealtà appartiene prima di tutto al clan. Shisui consegna a Itachi il suo unico occhio rimasto e si toglie la vita, risvegliando il Mangekyō Sharingan di Itachi. Quando Inabi, Yashiro e Tekka lo accusano di aver ucciso Shisui, Itachi li atterra, e Fugaku interviene per chiedere spiegazioni mentre Sasuke osserva. Dichiarando che non c'è futuro per gli Uchiha, Itachi finge dolore attraverso il suo Mangekyō, sperando di far capire a Sasuke quanto il clan sia diventato vuoto.

Promosso capitano degli Anbu, Itachi riferisce a Danzō e viene coinvolto in un assassinio. Fugaku gli mostra la Tavola di Pietra nel Santuario Naka, rivelando il proprio Mangekyō Sharingan e la sua ambizione di diventare Hokage, ed espone un piano per usare la posizione di Itachi per un colpo di stato incruento. Dilaniato, Itachi avverte invece i leader del villaggio del complotto. Quando Danzō lancia un ultimatum sul destino del clan, Itachi cerca Tobi e i due colpiscono insieme, Tobi contro le forze di polizia e Itachi contro il complesso. Fugaku e Mikoto scelgono di non opporre resistenza, scambiando ultime parole prima che il figlio li uccida in lacrime. Itachi fa il suo ultimo rapporto a Hiruzen, abbatte gli Anbu che cercano di fermarlo e parte per unirsi all'Akatsuki al fianco di Jūzō Biwa.

L'episodio appartiene agli archi Kaguya Ōtsutsuki Strikes e Itachi Shinden Book: Light and Darkness e si basa sul capitolo 678 del manga. È andato in onda in Giappone il 7 aprile 2016 e in inglese il 28 agosto 2018. Il suo resoconto della morte di Izumi e del reclutamento di Itachi differisce dalle versioni precedenti in Shippuden, inclusa la sua dichiarazione nell'episodio 141 e la rappresentazione nell'episodio 114. La sigla di apertura è LINE e la sigla di chiusura è Blue Lullaby.