Un capitolo intenso dell'arco dell'Assalto di Pain in cui Naruto apprende che il suo maestro Jiraiya è caduto ad Amegakure, mentre l'odio di Sasuke si indurisce fino a diventare il voto di radere al suolo Konoha in memoria di suo fratello Itachi.
L'Akatsuki completa l'estrazione del Sei Code nella Statua Demoniaca del Percorso Esteriore, uccidendo il suo ospite Utakata, e Tobi assicura a Konan che alla squadra di Sasuke, la Taka, è stato affidato il compito di catturare l'Otto Code. A casa, Naruto rivive il suo ultimo incontro con Itachi, che una volta lo aveva sigillato dentro un genjutsu pacifico per chiedergli se avrebbe ucciso Sasuke qualora il suo amico si fosse mai rivoltato contro il villaggio.
Naruto rifiutò, insistendo che avrebbe difeso Konoha senza togliere la vita a Sasuke. Itachi lo definì un ingenuo sciocco, sostenendo che gli shinobi devono compiere scelte brutali, eppure prima di separarsi affidò al ragazzo un corvo che portava il suo stesso potere.
Malconcio e stringendosi gli occhi, Sasuke fa ritorno al nascondiglio mentre Jugo trasporta Karin e Suigetsu privi di sensi, e consegna il corpo di Killer B a Madara prima di dichiarare che curerà le sue ferite e poi distruggerà Konoha. In uno scambio ricordato, Sasuke indica i due anziani del villaggio e Danzo come gli uomini che ordinarono a Itachi di sterminare gli Uchiha, compresi i suoi genitori, e giura di massacrare chiunque abbia vissuto al sicuro grazie al sacrificio di suo fratello. Lontano, a Kumogakure, J riferisce al Raikage che un Uchiha nato a Konoha appartenente all'Akatsuki ha rapito suo fratello.
Convocato da Tsunade, Naruto incontra Fukasaku, il maestro rospo di Jiraiya, che rivela che Jiraiya è morto affrontando Pain, il leader dell'Akatsuki che si è rivelato essere il suo ex allievo Nagato che brandiva il Rinnegan insieme ad altri cinque corpi. Fukasaku mostra il codice che Jiraiya si è inciso sulla schiena prima di cadere. Con il cuore spezzato, Naruto se la prende con Tsunade per averlo mandato in missione, poi vaga verso casa rivivendo i ricordi del saggio dei rospi che una volta lo aveva paragonato al Quarto Hokage. Un piccolo errore fa sì che Tsunade collochi l'incontro di Jiraiya con gli orfani di Ame durante la Terza Guerra Mondiale Ninja quando in realtà avvenne nella Seconda, un errore ripetuto negli episodi della pergamena del Ninja Coraggioso. L'episodio adatta i capitoli 403, 404, 405 e 416.
"Sombre News" è l'episodio 152 di Naruto: Shippuden, parte dell'arco L'assalto di Pain, dove Naruto scopre che il suo mentore Jiraiya è morto ad Amegakure.
Tsunade convoca Naruto per incontrare Fukasaku, il maestro rospo di Jiraiya, che rivela che Jiraiya è morto combattendo contro Pain, il leader dell'Akatsuki che in seguito si scopre essere Nagato che usa il Rinnegan insieme a cinque corpi rianimati.
Sasuke torna al nascondiglio di Orochimaru malconcio e giura di curare le sue ferite e poi distruggere Konoha, incolpando gli anziani del villaggio e Danzo per aver ordinato a Itachi di sterminare il clan Uchiha.
Naruto ricorda il suo ultimo incontro con Itachi, che una volta lo intrappolò in un genjutsu pacifico per chiedergli se avrebbe ucciso Sasuke qualora il suo amico si fosse rivoltato contro Konoha, una domanda a cui Naruto si rifiutò di rispondere con la violenza.
"Sombre News" adatta i capitoli 403, 404, 405 e 416 del manga ed è stato trasmesso originariamente in Giappone il 25 marzo 2010.
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