Il leggendario Ino-Shika-Chō

Ino è furiosa con suo padre per aver fatto irruzione mentre si stava vestendo e per averla presa in giro dicendo che potrebbe frequentare Shikamaru o Chōji. Mentre i due cercano di calmarla, notano tre ragazzi che litigano e Shikamaru li blocca con la sua tecnica dell'ombra mentre Chōji e Ino li calmano, con Ino che lascia il trio incantato.

Il viandante Kosuke Maruboshi osserva e loda il coordinamento del Team Asuma. Shikamaru ricorda di averlo incontrato durante una missione da genin, quando la loro formazione Ino-Shika-Chō lo salvò dai banditi, e Kosuke aveva osservato che era la seconda volta che il trio lo salvava. La prima, rivela, era avvenuta per mano dei loro padri.

Durante la Distruzione di Konoha, il trio Ino-Shika-Chō anziano respinse i ninja del Suono invasori concatenando le loro tecniche: la tecnica di ingrandimento di Chōza, il cucito d'ombra di Shikaku e il disturbo mente-corpo di Inoichi. Shikaku trascinò poi i nemici a portata con il suo Giglio del Ragno Nero così che la danza del disturbo mentale di Inoichi potesse rivoltare i nemici l'uno contro l'altro. Kosuke era rimasto colpito dal loro lavoro di squadra, mentre Shikaku aveva previsto che i loro figli li avrebbero superati entro pochi anni.

Concluso il racconto, Kosuke prosegue il suo cammino, lasciando i tre avviliti per non aver ancora superato i padri. Shikamaru risolleva il loro morale, notando che la loro forza risiede nell'intelletto e nella strategia e che se la caveranno nella imminente Quarta Guerra Mondiale dei Ninja perché non combatteranno mai da soli.

Il Team Asuma interrompe una rissa tra bambini, attirando l'elogio di Kosuke Maruboshi. Kosuke racconta di essere stato salvato due volte dagli Ino-Shika-Chō, prima dai padri e poi dal trio attuale. Un flashback mostra la generazione anziana che combina le tecniche di clan per respingere l'invasione del Suono durante la Distruzione di Konoha. Shikamaru rassicura i compagni che le loro menti strategiche li sosterranno nella guerra imminente.

L'episodio duecentotrentanove di Naruto: Shippūden fa parte dell'arco filler Vita paradisiaca in barca. È stato trasmesso in Giappone l'8 dicembre 2011 e in inglese il 26 aprile 2014. La sigla di apertura è Newsong e quella di chiusura è Place to Try. L'animazione disegna erroneamente i simboli dei clan Yamanaka e Akimichi e mostra brevemente Shikaku senza il pizzetto.