Un tranquillo flashback di Itachi Shinden segue un Itachi più giovane tra politica del villaggio, una missione di un gatto randagio e gli amici che non è riuscito a salvare, chiudendosi con il risveglio del suo Sharingan mentre il piccolo Sasuke osserva.
Cullando il fratellino, Itachi si perde nei ricordi. Dopo che il Nove Code ha devastato il villaggio, il Consiglio di Konoha discute il reinsediamento con i capi clan riuniti e sia gli Aburame sia gli Uchiha vengono trasferiti in un nuovo quartiere. Gli abitanti salutano ancora calorosamente Fugaku per le strade e Itachi dice al padre di essere orgoglioso di camminare al suo fianco. I due partono per comprare gnocchi di riso solo per trovare il negozio vuoto, poi incontrano Izumi, che si preoccupa di aver lasciato passare la sua promozione senza un regalo. Accanto a un lago lei gli offre con insistenza i suoi gnocchi finché Tenma non appare con degli ordini.
Il Team 2 si presenta da Nekobaa, che li manda alla ricerca di uno specifico gatto ninja. Tenma ci tiene più dei suoi compagni di squadra, poiché i baffi dell'animale sono un ingrediente per una medicina destinata a curare suo padre malato. Il gatto graffia Yūki e mette al tappeto il resto del gruppo, ma Itachi mette all'angolo la creatura e strappa via Tenma quando questi si lancia verso i baffi. Sulla via del ritorno, Shinko rimprovera Tenma per non aver ringraziato e punzecchia Itachi per essersi nascosto dietro discorsi di missione quando loro quattro sono davvero amici.
Il ricordo si oscura mentre Itachi rammenta un aggressore mascherato, rivelatosi poi essere Obito, che abbatte Tenma durante un incarico separato. Quel dolore risveglia il suo Sharingan e il piccolo Sasuke coglie il bagliore rosso negli occhi del fratello. Itachi si chiede in silenzio se lo stesso potere un giorno si manifesterà in Sasuke.
The Pain of Living è un episodio flashback di Itachi Shinden che segue un giovane Itachi tra le dinamiche politiche del villaggio, una missione per catturare un gatto ninja e la morte di amici, e si conclude con il risveglio del suo Sharingan mentre il piccolo Sasuke osserva.
Nekobaa invia il Team 2 di Itachi a catturare uno specifico gatto ninja perché i suoi baffi sono necessari come ingrediente per una medicina destinata a curare il padre malato di Tenma.
Lo Sharingan di Itachi si risveglia dopo che lui ricorda un assalitore mascherato, poi rivelatosi essere Obito, che uccide il suo compagno di squadra Tenma durante una missione, e il dolore di quel ricordo innesca la trasformazione mentre il piccolo Sasuke osserva.
Izumi è una giovane Uchiha che rimpiange di aver perso la promozione di Itachi, quindi condivide con lui i suoi dango accanto a un lago prima che Tenma li interrompa con nuovi ordini.
The Pain of Living è l'episodio 453 di Naruto: Shippuden, parte dell'arco Itachi Shinden Book: Light and Darkness. È andato in onda in Giappone il 17 marzo 2016 e in inglese il 28 agosto 2018.
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