Chess ricoprì un tempo la carica di malvagio capo di stato maggiore al servizio di Re Wapol dell'Isola di Drum. Dopo che l'assalto di Blackbeard costrinse Wapol all'esilio, Chess si diede alla pirateria al fianco del suo sovrano, affermandosi come uno dei principali antagonisti dell'Arco di Drum Island.
Leggermente più alto della media, Chess ha labbra ondulate e un'espressione perennemente afflitta. Il suo costume è un abito a scacchi in stile giullare nei toni del verde-blu con bordi viola ai polsini, indossato sotto un mantello invernale bianco che annoda sul petto, dotato di bottoni grigi e un fiocco marrone chiaro.
Sulla schiena porta una faretra di frecce e completa l'aspetto con pantaloni verde scuro e scarpe blu chiuse da fibbie bianche. Sei anni prima completava l'abito con un cappuccio appuntito verde-blu.
Nel suo ruolo di capo di stato maggiore, Chess annotava diligentemente ogni nuova legge decretata da Wapol e tutto ciò che il re divorava. Ha un atteggiamento spavaldo, vantandosi ripetutamente di aver individuato il punto debole dell'avversario, e non mostra alcuna esitazione nel colpire astanti innocenti.
Come la sua controparte Kuromarimo, tratta Wapol con costante lealtà e deferenza, combattendo per conto del suo re senza esitazione.
In qualità di capo di stato maggiore del Regno di Drum, Chess esercitava una notevole influenza sul re e un'ampia autorità sulla popolazione. Sostenne l'epurazione dei medici dell'isola voluta da Wapol, risparmiando solo gli Isshi-20. È fisicamente formidabile, un arciere che scocca più frecce contemporaneamente con un grande arco, e sconfisse sia un drappello di guardie del castello sia un branco di lapahn; la sua mossa caratteristica Checkmate scaglia una freccia infuocata contro il bersaglio. Nella serie live-action impugna invece un'ascia chiamata Snowbreaker, con cui è abbastanza abile da ferire Chopper.
Quando Blackbeard rase al suolo Drum Island, Chess e Kuromarimo seguirono Wapol in fuga in circa un anno di esilio come pirati. Dopo aver incrociato gli Straw Hats a bordo del sottomarino di Wapol, i Bliking Pirates fecero ritorno in patria per terrorizzare l'isola, sconfiggendo Dalton prima che una valanga provocata dai lapahn li seppellisse. Inseguendo Luffy nella neve, Chess e i suoi alleati continuarono ad attaccare finché i lapahn non intervennero, e il trio in seguito mise alle strette Kureha e Chopper al Drum Castle insieme a Luffy e Sanji. Umiliato ancora una volta, Wapol usò il suo Baku Baku no Mi per fondere Chess e Kuromarimo in Chessmarimo, che giurò di proteggere il re e affrontò Chopper; la renna individuò il punto debole della fusione sul mento e la finì con il Kokutei Roseo. Nel film non canonico Stampede, un Chess tornato alla sua forma originaria riappare al servizio di Wapol nell'Evil Black Drum Kingdom al Pirates Festival.
Wapol ha usato il suo Baku Baku no Mi per fondere Chess con Kuromarimo in Chessmarimo, che ha combattuto contro Chopper; la renna ha individuato il punto debole della fusione sul mento e lo ha sconfitto con il Kokutei Roseo.
Chess serve il re Wapol di Drum Island come suo malvagio capo di gabinetto, e in seguito segue Wapol nella pirateria dopo che l'assalto di Blackbeard ha costretto il re all'esilio.
Chess combatte con un grande arco che scocca più frecce contemporaneamente, inclusa la sua tecnica caratteristica infuocata Checkmate; nella serie live-action impugna invece un'ascia chiamata Snowbreaker.
In qualità di capo di gabinetto del Regno di Drum, Chess registrava diligentemente ogni nuova legge decretata da Wapol e tutto ciò che il re mangiava, e appoggiò l'epurazione dei medici dell'isola da parte di Wapol, risparmiando solo gli Isshi-20.
Il complice di Chess è Kuromarimo, un altro sottoposto di Wapol che tratta con costante lealtà e con cui in seguito si fonde per formare Chessmarimo.
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