クマ係長は黒髪を短く切り揃え、口髭を生やしている。制服は白のシャツとズボンに、袖なしのベストと黒いブーツを合わせている。
クマ係長の見せ場は特別編「カツ丼」で描かれる。サイタマを連行して警察署に連れ戻した後、彼ともう一人の警官は、無職で返り血を浴びたこの不審者が管轄内で発生していた連続襲撃事件の犯人ではないかと疑い始める。一緒にカツ丼を食べる中で、サイタマがなぜ警察はヒーロー協会を嫌うのか尋ねると、クマ係長は不満をぶちまけ、ヒーロー試験に落ちて警察の道を選んだ意欲ある若手警察官がほぼ全身の骨を折られる重傷を負わされた話をする。その若い警官は気を失う直前に無線で襲撃者の警告を発していたのだった。
二人が話していると、真犯人である「ウツボカズラ」という鬼レベルの怪人が乱入してくる。彼は配達員に変装し、昔逮捕された復讐として警察を襲っていた。歯が立たないクマ係長はプライドを捨てて嫌悪していたヒーロー協会に電話し、冷笑的な幹部マッコイに繋がるが、サイタマが電話を奪い取って叩き壊し、ヒーローも警察も命乞いして仕事をするもんじゃないと言い放ち、カツ丼のお礼として怪人を退治すると申し出る。
警察に恥をかかせるためマッコイが危機をリークしたことで、外には群衆や報道陣、低ランクのヒーローたちが集まっていたが、怪人を背負って悠然と歩き出し誰かが礼を言う前に姿を消したのは、警察官に変装したサイタマ一人であった。後であの男は何者だったのかと尋ねられたクマ係長は、ただ「ヒーローだ」と答えるのだった。
クマ署長はZ市の警察組織のトップである。善意に満ちた心優しい警察官であり、自分の部下たちだけで怪人に対処できると信じ、長年にわたりヒーロー協会を不信視していた。
クマ署長は、近所で相次いでいた暴行事件の容疑者として、無職で血まみれの不審人物であるサイタマを呼び止め、警察署へと連行します。二人は一緒にトンカツを食べながら、なぜ警察がヒーロー協会に対立感情を抱いているのかについて語り合います。
配達員に変装した鬼レベル怪人の不意打ちプラムが警察署を襲撃した際、クマ署長の部下たちはまったく歯が立ちませんでした。彼はプライドを捨ててヒーロー協会に助けを求めざるを得なくなりましたが、最終的にはサイタマが独自にその怪人を退治しました。
当初はサイタマをただの売名行為の役に立たない男と切り捨てていたクマ署長だが、最終的には彼を真の意味でのヒーローとみなすようになる。自身の署を誰が救ったのかと尋ねられた際、クマ署長はその謎の男を単に「ヒーロー」と呼ぶ。
クマ署長の部下は、ヒーロー認定試験に落選して警察官となった人物です。怪人「奇襲ウメ」がクマの警察署を襲撃する直前に、彼によって殺害されました。
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