MISSION: 27

中間テストが終了し、教職員たちは今年の成績が悪そうだと思案しながら、答案用紙が収められた箱をイーデン校の保管庫へと運び込む。屋上では、アーニャが落第したのではないかと危惧したロイドが校内に潜入しており、物理のフィーマン教諭に扮して密かに彼女の答案を修正しようと画策していた。だが、潜入者は彼だけではなかった。〈黄昏〉のライバルを自称する「東雲」と名乗るスパイが、同じ敷地内で初の本格的な任務に挑んでいたが、その立ち回りには呆れるほどの軽率さが目立っていた。

東雲は案内標識から水平にぶら下がって警備員の巡回をやり過ごし、窓ガラスを割って北校舎のドアを解錠する。その荒っぽさにロイドは男が単なる空き巣ではないかと疑うほどだった。〈黄昏〉は近くにサッカーボールを転がすことでガラスの破損をごまかす。内部では警備員が保管庫の廊下を阻み、身分証を持たない東雲の教師のフリは破綻しかけるが、ロイドが予備の偽造身分証を差し出して彼を救う。その短いやり取りの中で、ロイドは男の手に直接書かれた任務メモを目撃し、あまりに初歩的な失態に呆然とする。その書き込みの中にデズモンド兄弟の学籍番号を見取ったロイドは、依頼主の正体を推測し始める。保管庫のドアの前で東雲は暗証番号を書き間違えており、トイレに行くと偽って「フィーマン教諭」に解錠させる。ロイドは、梟（ストリクス）作戦がこのような男を雇うような敵を持つ標的を軸に組み立てられていることに頭を抱えるのだった。

保管庫内に侵入すると、東雲はロイドを床に殴り倒し、答案箱をこじ開けてダミアンとディミトリウスの答案を赤点へと書き換える。さらに売名のためにテストへ自分の名前をサインし始める。スパイとしてのプロ意識の欠如に憤慨したロイドは跳ね起きるが、白々しく知らぬふりを決め込む。東雲が去った後、ロイドは両兄弟の答案を元に戻すが、2人が共に極めて優秀な生徒であり、ディミトリウスに至っては1問しか間違えていないことに気づく。続いてアーニャの答案を確認したロイドは、驚きの表情を浮かべるのだった。

5日後、中庭に成績順位が掲示される。ダミアンは歴史で学年トップ2に入る94点を獲得し、11位の成績と星（ステラ）を手にする。ベッキーは46位。アーニャは228人中213位にとどまったものの、すでにロイドの心を読んで全科目合格を知っていたため、堂々と満足気な様子を見せてダミアンたちを困惑させる。自宅でロイドは、彼女の基準からすれば立派な結果であり、かろうじて作戦が継続できたことを密かに認めるが、今後はより厳しい勉強会を行うことを誓う。一方、東雲のもとには任務失敗と解雇を告げる電話が入るのだった。

〈黄昏〉の自称ライバルである東雲が初登場し、デズモンド兄弟の中間テストの成績を下げるために雇われるが、ロイドが梟（ストリクス）作戦を守るためその工作を修復する。ダミアンは歴史で学年トップ2の成績を納めて学年11位となり、初の星（ステラ）を獲得。ディミトリウスは1問しか間違えていないことが明かされ、アーニャは1科目も落とすことなく213位でかろうじて全科目合格を果たす。

MISSION 27は単行本第5巻に収録された全25ページのエピソードで、2020年5月18日に公開され、中間テスト編に含まれアニメ第18話で映像化された。表紙はロイドが単独で飾っている。

ディミトリウスはロイドの想像を通じて初めて部分的に姿を現す。東雲は、西森博之の『今日から俺は!!』に登場する今井勝俊から着想を得ている。