Um arco da Parte II que acompanha a infiltração solo de Jiraiya em Amegakure para descobrir a identidade de Pain, culminando na batalha final do lendário Sannin contra os Seis Caminhos e em sua morte sob a chuva.
Titulado A Profecia do Mestre e a Vingança no anime, este arco da Parte II cronica a investigação de Jiraiya sobre Pain. Ele abrange os volumes 40 a 42, cobrindo os capítulos 368 a 383 do mangá e os episódios 127 a 133 do anime Naruto: Shippuden. A Missão de Perseguição a Itachi o precede, e a Batalha Destinada Entre Irmãos vem a seguir.
Jiraiya diz a Tsunade que pretende coletar informações sobre a Akatsuki em sua fonte mais provável, a vila oculta de Amegakure. Ele se infiltra no local, mas é detectado quase imediatamente por Pain. Questionando os moradores locais, ele descobre que o novo líder derrotou sozinho Hanzo, o antigo mestre da vila. Pressentindo o perigo, Jiraiya faz o sapo Gerotora esconder a chave do selo de Naruto dentro do garoto caso ele não consiga retornar, suspeitando que Madara Uchiha estivesse por trás do antigo ataque da Raposa de Nove Caudas a Konoha.
Konan ataca primeiro e, após lutar com ela até um impasse, Jiraiya relembra sua história com ela, Yahiko e Nagato. Pain então chega e expõe o objetivo da Akatsuki de forjar uma arma capaz de nivelar nações inteiras, assustando o mundo para alcançar uma paz duradoura. Compreendendo a dimensão de seu inimigo, Jiraiya ergue uma barreira e entra no Modo Sábio com a ajuda dos dois sapos anciãos, Fukasaku e Shima. Juntos, os três esmagam um trio de corpos de Pain com um poderoso genjutsu.
Os Caminhos restantes convergem, e um deles decepa o braço de Jiraiya. Estudando os cadáveres, ele descobre a terrível verdade de que cada corpo já pertenceu a um ninja que ele conhecia, incluindo seu antigo aluno Yahiko. Sua garganta é esmagada antes que ele possa transmitir a descoberta, e os Seis Caminhos o empalam juntos.
Apegando-se à vida pela pura força de vontade, Jiraiya escreve uma mensagem codificada nas costas de Fukasaku, decidindo que Naruto é a criança da profecia que deve escolher seu próprio caminho. Um golpe final o faz flutuar na água e, enquanto afunda, ele escolhe o título de seu próximo livro, O Conto de Naruto Uzumaki, decidindo que soa muito bem. Fukasaku escapa com a pista vital, enquanto Pain conclui que seu inimigo está morto.
A História de Jiraiya, o Destemido é um arco da Parte II de Naruto: Shippuden no qual Jiraiya se infiltra em Amegakure para investigar Pain, lutando por fim contra os Seis Caminhos de Pain e morrendo no combate.
Em seus momentos finais, Jiraiya escreve uma mensagem codificada nas costas do sapo Fukasaku, concluindo para si mesmo que Naruto é a criança da profecia que deve escolher seu próprio caminho, e decide definir A História de Naruto Uzumaki como o título de seu próximo livro antes de afundar na água.
O Conto de Jiraiya, o Destemido abrange os capítulos 368 a 383 do mangá e os episódios 127 a 133 do anime Naruto: Shippuden, também conhecido no anime como A Profecia do Mestre e a Vingança.
Jiraiya morre após os Seis Caminhos de Pain deceparem seu braço, esmagarem sua garganta e empalá-lo juntos, depois de uma batalha na qual ele usou o Modo Sábio para destruir três dos corpos de Pain ao lado dos sapos anciãos Fukasaku e Shima.
Antes de sua morte, Jiraiya descobre que cada um dos corpos de Pain pertenceu no passado a um ninja que ele conhecia pessoalmente, incluindo seu ex-aluno Yahiko, embora seja morto antes de conseguir transmitir a informação.
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