Shikamaru Hiden: Una Nuvola alla Deriva nell'Oscurità Silenziosa

Basato sul romanzo Shikamaru Hiden: Una Nuvola alla Deriva nell'Oscurità Silenziosa, questo arco di Naruto: Shippuden copre gli episodi dal 489 al 493. Ambientato dopo la Quarta Guerra Mondiale dei Ninja, è incentrato sulla vita di Shikamaru nel dopoguerra. All'interno dell'anime segue l'arco di Sasuke Shinden e introduce la storia del matrimonio di Konoha Hiden.

Inquieto dopo la guerra, Shikamaru si fa carico del lavoro d'ufficio per il Sesto Hokage mentre attende che Naruto rivendichi un giorno il titolo. A un vertice dell'Unione degli Shinobi minimizza le domande su un calo del sostegno agli shinobi e Temari, intuendo un insabbiamento, lo schiaffeggia. Konoha sta seguendo discretamente Gengo, sovrano del Paese del Silenzio, che attira i ninja traditori alla sua causa. Quando la squadra di Sai viene annientata e Sai stesso scompare, Kakashi invia Shikamaru insieme a due Anbu, Hinoko e Ro, per catturare o eliminare l'uomo.

Infiltratosi nella città murata di Tobari, il trio raccoglie informazioni e scopre che la retorica di Gengo può piegare al suo fianco persino shinobi leali, aiutata dal profumo di un fiore locale che riporta a galla ricordi dolorosi. Durante un discorso pubblico, Gengo esibisce un Sai catturato e in trance e poi rivolge le sue parole agli infiltrati, convertendo Ro e Hinoko. Shikamaru resiste facendosi trafiggere le orecchie dagli aghi di chakra di Hinoko affinché il discorso non possa raggiungerlo, ma viene catturato e imprigionato.

Ino, Choji e Temari arrivano per liberarlo e lo schiaffo di Temari convince Shikamaru di non stare sognando. Mentre i suoi amici combattono gli shinobi convertiti, Gengo lo intrappola in una stanza senza luce per soffocare le sue tecniche d'ombra e acuire la sua vulnerabilità. Eppure, aggrappandosi alla fiducia in Naruto, Shikamaru respinge la manipolazione, deduce che Gengo ha usato e poi scartato i propri seguaci e lo immobilizza abbastanza a lungo perché Hinoko gli paralizzi la lingua.

Con la voce di Gengo neutralizzata, gli Anbu di Konoha lo prendono in custodia e il suo piano per destabilizzare i villaggi crolla. Liberati dal genjutsu, Sai, Ro e Hinoko si riprendono e la missione si chiude con una nota più leggera quando Shikamaru trova finalmente il coraggio di chiedere a Temari di uscire, mentre Sai fa lo stesso con Ino.